4-O-α-D-Mannopyranosyl-d-mannopyrannose

La 4-O-α-D-manopiranosil-D-manopiranosa fluorada es un derivado fluorado de los carbohidratos que desempeña un papel fundamental en el estudio de los mecanismos de glicosilación, en particular los que implican residuos de manosa. La introducción de un grupo fluorado permite sondear en detalle las interacciones enzima-sustrato gracias a su capacidad para actuar como imitador de un grupo hidroxilo, lo que ayuda a los investigadores a estudiar los sutiles cambios estructurales y electrónicos que afectan a las reacciones de glicosilación. El enlace α-glucosídico del compuesto entre dos unidades de manosa es representativo de las estructuras naturales de manosa que se encuentran en las glicoproteínas y los polisacáridos. En investigación, este compuesto se utiliza para estudiar la acción de las mannosiltransferasas y otras glucosiltransferasas responsables de extender o modificar los glicanos que contienen manosa. Su estructura modificada también proporciona información sobre la especificidad y los mecanismos catalíticos de las glicosidasas implicadas en el recorte de las cadenas de manosa durante la maduración de los glicanos. Además, la fluoro 4-O-α-D-manopiranosil-D-manopiranosa tiene aplicaciones en la comprensión de las lectinas que reconocen la manosa, que son fundamentales en el reconocimiento célula-célula y en las interacciones patógeno-huésped. Mediante la síntesis de glicomiméticos con incorporación estratégica de flúor, los investigadores han avanzado en la comprensión de la relación estructura-actividad de los oligosacáridos basados en manosa y sus interacciones con proteínas, contribuyendo al campo de la química de carbohidratos y la glicobiología.