4-Nitrophenyl 4,6-O-Benzylidene-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside (CAS 26255-68-5)

El 4-nitrofenil 4,6-O-bencilideno-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetil-β-D-glucopiranósido)-β-D-glucopiranósido es un sustrato sintético versátil muy utilizado en la investigación de las glucosidasas. Incorpora una aglicona de 4-nitrofenilo, que sirve como marcador cromogénico que permite a los investigadores controlar cuantitativamente la actividad enzimática mediante ensayos espectrofotométricos. El compuesto también incluye un grupo protector bencilideno para estabilizar el enlace glicosídico. Tras la hidrólisis enzimática, el grupo 4-nitrofenilo liberado da lugar a un compuesto de color amarillo, detectable por absorbancia a 405 nm, lo que lo hace ideal para estudios de cinética enzimática. Su estructura glicosilada hace que este sustrato sea altamente selectivo para las β-glucosidasas, enzimas que catalizan la ruptura de enlaces glicosídicos. Esta especificidad es crucial para estudiar los mecanismos catalíticos y los perfiles de inhibición de las β-glucosidasas y para explorar sus funciones en diversos procesos biológicos. Además de la cinética enzimática fundamental, el compuesto se ha utilizado para identificar nuevos inhibidores de glicosidasas mediante ensayos de cribado de alto rendimiento. Los grupos protectores bencilideno y acetilo confieren estabilidad estructural, lo que garantiza la integridad del sustrato en ensayos bioquímicos y permite comprender mejor las vías enzimáticas en las que intervienen las β-glucosidasas. Este sustrato ha contribuido además a esclarecer los patrones de glicosilación en el metabolismo de los hidratos de carbono, avanzando así en la comprensión de la función y la actividad de las glicosidasas.