4-Methoxyphenyl 3-O-Benzyl-beta-D-glucopyranoside (CAS 303127-80-2)

El 4-metoxifenil 3-O-bencil-beta-D-glucopiranósido es un valioso compuesto utilizado en la investigación de la glicociencia por su capacidad para servir de precursor en la síntesis de diversos glucósidos. La protección 3-O-bencil estabiliza el núcleo de la glucosa, lo que hace que este derivado sea crucial para modificar selectivamente grupos hidroxilo en otras posiciones. Este éter bencílico puede eliminarse en condiciones controladas, lo que permite la desprotección precisa necesaria para la posterior glicosilación o funcionalización. La presencia de un grupo 4-metoxifenilo proporciona estabilidad adicional, reduciendo el potencial de reacciones secundarias no deseadas durante la síntesis compleja. Los investigadores utilizan este derivado principalmente para investigar las relaciones estructura-función de las proteínas de unión a carbohidratos y para sintetizar bibliotecas de glicanos para el cribado frente a proteínas de unión a glicanos. La capacidad del compuesto para formar enlaces glicosídicos estables y su versatilidad en diversas vías sintéticas lo convierten en un intermediario clave en la química de los carbohidratos. Ayuda a crear donantes y aceptores de glicosilos que imitan a los glucósidos naturales, ofreciendo información sobre la especificidad enzima-sustrato, el reconocimiento molecular y la dinámica de las interacciones glicano-proteína. Las características estructurales del 4-metoxifenil 3-O-bencil-beta-D-glucopiranósido también facilitan la investigación sobre el desarrollo de compuestos glucomiméticos y la comprensión de las funciones enzimáticas activas por carbohidratos. Su reactividad controlada y su tolerancia a los grupos funcionales lo convierten en una herramienta indispensable para los estudios de glicociencia.