4-Methoxyphenyl 3-O-Benzyl-4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranoside (CAS 303127-81-3)

El 4-metoxifenil 3-O-bencil-4,6-O-bencilideno-beta-D-glucopiranósido es un derivado sintético de los carbohidratos muy utilizado en la investigación de la química de los carbohidratos. El compuesto presenta grupos protectores como el bencilo y el bencilideno, que proporcionan protección selectiva para las funcionalidades hidroxilo en las posiciones 3, 4 y 6 del anillo glucopiranósido. Esta protección selectiva permite a los investigadores explorar reacciones de glicosilación con diversas moléculas donantes o aceptoras. La fracción 4-metoxifenil añade un anclaje aglicón, que ayuda en el análisis posterior y sirve como sonda útil para la posterior conjugación o detección. En los estudios de glicosilación, el grupo 4,6-bencilideno protegido confiere una estabilidad significativa y actúa como grupo protector. Esto es importante en las vías sintéticas que requieren glicosilación regioselectiva en sitios específicos, lo que permite la formación controlada de enlaces glicosídicos. El compuesto se utiliza para preparar oligosacáridos y derivados glicosilados, que son herramientas clave para comprender las interacciones proteína-carbohidrato. Al incorporarlo a matrices de glicanos u otras herramientas de glicómica, los investigadores pueden diseccionar la actividad de enzimas glicosiltransferasas y glicosidasas, revelando patrones de metabolismo y reconocimiento de carbohidratos. Además, este compuesto ayuda a sintetizar glicoconjugados, lo que permite estudiar la biología estructural de los carbohidratos y la catálisis enzimática, contribuyendo así al campo de la investigación de los carbohidratos.