4-Methoxyphenyl 3-O-Allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside (CAS 889453-84-3)

El 4-metoxifenil 3-O-alil-4,6-O-bencilideno-2-deoxi-2-ftalimido-beta-D-glucopiranósido es un derivado sintético de los carbohidratos con una estructura compleja, utilizado principalmente en la investigación de la glicosilación. La inclusión del grupo ftalimido en la posición 2-deoxi ofrece una forma de estudiar los procesos de glicosilación que implican funcionalidades nitrogenadas, imitando aminoazúcares como la glucosamina. El grupo bencilideno actúa como unidad protectora, proporcionando regioselectividad al tiempo que permite la exposición controlada de grupos hidroxilo para su posterior modificación. El grupo alilo ofrece reactividad adicional para reacciones de conjugación o elongación. Este compuesto desempeña un papel fundamental como donante de glicosilo, permitiendo la glicosilación selectiva en la síntesis de oligosacáridos. Sus protecciones de ftalimido y bencilideno son cruciales en la gestión de síntesis complejas de carbohidratos, facilitando la exploración de estructuras e interacciones de glicanos. En investigación, se ha aprovechado para crear matrices de glicanos para estudiar las interacciones carbohidrato-proteína o desarrollar sondas basadas en carbohidratos. Además, el compuesto es un intermediario versátil en el ensamblaje de glicoconjugados más complejos, mejorando nuestra comprensión de la glicobiología. Ayuda a dilucidar el papel de motivos glicanos específicos en los procesos de reconocimiento celular, incluidas las interacciones huésped-patógeno y los patrones de glicosilación relevantes para diferentes vías de señalización. En general, se trata de una herramienta esencial para la investigación en biología química, que respalda el desarrollo de nuevos ensayos basados en glicanos y la comprensión de la glicosilación.