4-Methoxyphenyl 3-O-Allyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside (CAS 889453-78-5)

El 4-metoxifenil 3-O-alil-2-azido-4,6-O-bencilideno-2-deoxi-beta-D-glucopiranósido es una glucosil azida que ha despertado interés en la investigación por su potencial como intermediario sintético en la química de los carbohidratos. Su estructura, que incluye un grupo azida, permite la posterior síntesis de triazoles mediante una reacción de cicloadición azida-alquino catalizada por cobre (CuAAC), una popular reacción "clic". Esta reactividad permite la aplicación del compuesto en el etiquetado, conjugación y funcionalización de carbohidratos. La fracción alílica proporciona versatilidad adicional para posteriores modificaciones de grupos funcionales. Además, el grupo protector bencilideno estabiliza el esqueleto del azúcar, facilitando las transformaciones regioselectivas. Los investigadores utilizan este compuesto como andamiaje en el desarrollo de derivados glucosilados más complejos para estudios bioquímicos, proporcionando información sobre las interacciones de los glicanos y los procesos de reconocimiento biológico. Además, su flexibilidad sintética lo hace valioso para crear estructuras de carbohidratos modificados que pueden ayudar a explicar las funciones de la glicosilación en la unión proteína-ligando y la catálisis enzimática. Sus distintos grupos protectores permiten estrategias de desprotección selectiva, facilitando la generación de productos glicosilados específicos. Así pues, es una herramienta importante en la química de los carbohidratos, que contribuye a los avances en la comprensión de la biología de los glicanos y amplía el conjunto de herramientas para la síntesis química y el etiquetado biomolecular.