4-Methoxyphenyl 2,4,6-Tri-O-acetyl-3-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside (CAS 303127-79-9)

El 4-metoxifenil 2,4,6-tri-o-acetil-3-o-bencil-beta-D-glucopiranósido es un derivado sintético del glucopiranósido, utilizado a menudo como intermediario sintético en la química de los carbohidratos. Su estructura presenta tres grupos protectores acetilo, que protegen selectivamente a los grupos hidroxilo de las posiciones 2, 4 y 6, mientras que el grupo bencilo protege al grupo hidroxilo de la posición 3. Este patrón de grupos protectores permite la producción de glucopiranósidos regioselares. Este patrón de grupos protectores permite la desprotección regioselectiva y las posteriores modificaciones químicas de grupos hidroxilo específicos. La presencia de la aglicona metoxifenílica aumenta la estabilidad de este derivado glucósido y sirve como grupo saliente fácilmente extraíble. En aplicaciones de investigación, este compuesto actúa como precursor de glucósidos desprotegidos selectivamente o como donante de glicosilo para posteriores reacciones de glicosilación. Su patrón único de grupos acetilo y bencilo proporciona una plataforma versátil para sintetizar oligosacáridos y glucoconjugados complejos. Además, este compuesto suele incorporarse a sistemas de glicosilación modelo para estudiar la glicosilación regioselectiva de derivados del azúcar, lo que permite comprender mejor el diseño de los donantes de glicosilo. Los investigadores pueden aprovechar la estrategia de grupos protectores específicos de este compuesto para generar diversas estructuras glicosiladas, lo que contribuye a los estudios sobre las interacciones entre glicanos y facilita el diseño de sondas basadas en carbohidratos para dilucidar las vías de glicosilación celular y las interacciones entre proteínas y glicanos.