4-Acetylphenyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 25876-45-3)

El 4-acetilfenil 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-β-D-glucopiranósido es un glucósido sintético que combina una molécula de glucosa con un grupo fenilo acetilado. Este compuesto se utiliza ampliamente en el campo de la química orgánica y la síntesis de carbohidratos para explorar la dinámica de la formación de enlaces glicosídicos y los efectos de los grupos acetilo en la solubilidad y la reactividad. Los grupos tetraacetilo de la fracción de glucosa protegen el azúcar durante las manipulaciones sintéticas, lo que permite la formación y escisión selectiva de enlaces glicosídicos de forma controlada. En investigación, esta sustancia química sirve de compuesto modelo para estudiar las influencias estéricas y electrónicas de los grupos acetilo en las reacciones de glucosilación, que son cruciales para la síntesis de carbohidratos complejos. Los grupos acetilo aumentan la lipofilia de la glucosa, mejorando su solubilidad en disolventes orgánicos, lo que resulta beneficioso para llevar a cabo reacciones en medios no acuosos. El grupo fenilo con un sustituyente acetilo adicional proporciona una fracción aromática que puede participar en interacciones π-π, lo que lo hace valioso para estudios que implican el reconocimiento molecular y la dinámica de unión. Este glucósido también se emplea en el desarrollo de nuevos materiales basados en carbohidratos y como precursor en la síntesis de glicoconjugados más complejos. La investigación con 4-Acetilfenil 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-β-D-glucopiranósido contribuye a un conocimiento más profundo de la glicociencia, ayudando al avance de las metodologías sintéticas. Esto lo convierte en una herramienta fundamental en el instrumental de los investigadores especializados en química sintética y analítica, centrados en las transformaciones relacionadas con los carbohidratos.