Date published: 2025-11-4

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4-Acetoxy-2-azetidinone (CAS 28562-53-0)

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Número de CAS:
28562-53-0
Peso Molecular:
129.11
Fórmula Molecular:
C5H7NO3
Información suplementaria:
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Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
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ENLACES RÁPIDOS

4-Acetoxy-2-azetidinone sirve como modelo en la síntesis de β-aminoácidos. Un proceso de alilación en su posición α produce un enolato, que luego puede reaccionar con un nucleófilo de nitrógeno para producir un grupo carbonilo α,β insaturado. La versátil unidad carbonilo puede ser hidrolizada para producir un grupo hidroxilo o clorada para producir un cloruro. Ha sido utilizada en la síntesis asimétrica como un auxiliar quiral. Además, juega un papel en la síntesis de ciclopentenos derivatizados, exhibiendo una alta regio- y diastereoselectividad. También ha sido utilizada como un sintón heterocíclico para agentes antibióticos y antiinflamatorios.


4-Acetoxy-2-azetidinone (CAS 28562-53-0) Referencias

  1. La introducción selectiva mediada por indio de grupos alenilo y propargilo en la posición C4 de 2-azetidinonas y la ciclización catalizada por AuCl3 de 4-alenil-2-azetidinonas.  |  Lee, PH., et al. 2005. Angew Chem Int Ed Engl. 44: 1840-3. PMID: 15714454
  2. 1,2,4,5-hexatetraen-3-ilación mediada por indio de 4-acetoxi-2-azetidinonas y sus aplicaciones a las reacciones de Diels-Alder para la síntesis de derivados de 2-azetidinona.  |  Yu, H. and Lee, PH. 2008. J Org Chem. 73: 5183-6. PMID: 18507447
  3. Adiciones alílicas mediadas por Pd(0)/InI a 4-acetoxi-2-azetidinona: nueva ruta a andamiajes carbocíclicos altamente funcionalizados.  |  Cesario, C. and Miller, MJ. 2009. Org Lett. 11: 1293-5. PMID: 19216521
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  5. Estudios fitoquímicos, potencial antioxidante e identificación de compuestos bioactivos mediante GC-MS del extracto etanólico del fruto de Luffa cylindrica (L.).  |  S, AS. and Vellapandian, C. 2022. Appl Biochem Biotechnol. 194: 4018-4032. PMID: 35583705
  6. Reacción de 4-acetoxi-2-azetidinona con carbaniones terciarios: Preparación de 4-alkil- y 4-alkilideno-2-azetidinonas  |  C.W. Greengrass ∗, D.W.T. Hoople. 1981. Tetrahedron Letters. 22: 1161-1164.
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  9. 2-aza-1,3-dienos como nuevos precursores para la síntesis de β-lactamasas N-sustituidas. Síntesis en tres pasos de 4-acetoxi-3-fenoxi-2-azeridinona.  |  Gunda I Georg ∗, Joydeep Kant, Ping He, Ana Maria Ly, Lynn Lampe 1. 1988. Tetrahedron Letters. 29: 2409-2412.
  10. Reacción de 2-azetidinona 4-sustituida con nucleófilos. Existencia y reactividad de la 1-azetin-4-ona.  |  Francisco Gavina, Ana M. Costero, and M. Rosario Andreu, et al. 1990. J. Org. Chem. 55: 434–437.
  11. Síntesis altamente estereocontrolada del intermediario clave 1β-metilcarbapenem mediante la reacción de reformatsky de derivados 3-(2-bromopropionil)-2-oxazolidona con un 4-acetoxi-2-azetidinón.  |  Yoshio Ito a 1, Akira Sasaki b, Kastumi Tamoto b, Makoto Sunagawa b, Shiro Terashima ∗ a. 1991. Tetrahedron. 47: 2801-2820.
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Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

4-Acetoxy-2-azetidinone, 1 g

sc-254591
1 g
$92.00