Date published: 2025-9-7

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3′-Azido-2′,3′-dideoxyuridine (CAS 84472-85-5)

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Nombres Alternativos:
3',5'-Diazido-2',3'-dideoxyuridine
Solicitud:
3'-Azido-2',3'-dideoxyuridine es un inhibidor de la replicación del VIH
Número de CAS:
84472-85-5
Pureza:
≥98%
Peso Molecular:
253.21
Fórmula Molecular:
C9H11N5O4
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 3'-azido-2',3'-dideoxiuridina es un nucleósido análogo estructuralmente similar a la timidina, pero con modificaciones críticas que incluyen la ausencia de un grupo 3'-hidroxilo en la fracción de azúcar y la sustitución del 3'-hidrógeno por un grupo azido (N3). Estos cambios estructurales son fundamentales para su acción, ya que afectan a la interacción de la molécula con los ácidos nucleicos y las enzimas implicadas en la síntesis de ácidos nucleicos. El principal mecanismo de acción de la 3'-azido-2',3'-dideoxiuridina consiste en su incorporación al ADN durante el proceso de replicación. Debido a la presencia del grupo azido en la posición 3', este compuesto actúa como un terminador de cadena. Una vez incorporado a una cadena de ADN en crecimiento, impide la adición de más nucleótidos al bloquear la formación de un enlace fosfodiéster 3'-5' necesario con el siguiente nucleótido. Esta interrupción de la síntesis de ADN es crucial para estudiar los procesos de replicación y los efectos de los nucleótidos modificados en la actividad de la ADN polimerasa. En investigación, la 3'-azido-2',3'-dideoxiuridina se ha utilizado ampliamente para investigar los mecanismos de replicación vírica, sobre todo en el caso de los virus que dependen en gran medida de la maquinaria celular del huésped para replicar sus genomas. Al incorporarse al ADN vírico, permite a los investigadores detener la replicación en lugares específicos, lo que ayuda a cartografiar dónde interfieren los análogos de nucleósidos con las enzimas víricas y a comprender las implicaciones más amplias de las modificaciones nucleotídicas en los ciclos vitales víricos. Además, la 3'-azido-2',3'-dideoxiuridina se utiliza en estudios centrados en la fidelidad y el mecanismo de las ADN polimerasas. Aporta información sobre el modo en que las ADN polimerasas distinguen entre nucleótidos naturales y versiones modificadas, lo que contribuye a comprender la especificidad del sustrato enzimático y la posibilidad de inducir mutagénesis mediante la incorporación de nucleótidos alterados.


3′-Azido-2′,3′-dideoxyuridine (CAS 84472-85-5) Referencias

  1. Determinación de 3'-azido-2',3'-dideoxiuridina en plasma materno, líquido amniótico, tejidos fetales y placentarios mediante cromatografía líquida de alta resolución.  |  Clark, TN., et al. 2001. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 755: 165-72. PMID: 11393701
  2. Disposición catabólica de la 3'-azido-2',3'-dideoxiuridina en los hepatocitos con pruebas de que la azido-reducción es una vía catabólica general de los 3'-azido-2',3'-dideoxinucleósidos.  |  Cretton, EM., et al. 1992. Biochem Pharmacol. 44: 973-80. PMID: 1326966
  3. Determinación simultánea de 3'-azido-2',3'-dideoxiuridina y nuevos profármacos en plasma de rata mediante cromatografía líquida.  |  Kong, L., et al. 2003. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 795: 371-6. PMID: 14522042
  4. Evaluación farmacocinética del clorhidrato de 3'-azido-2', 3'-dideoxiuridina-5'-O-valinato como profármaco del nucleósido anti-VIH 3'-azido-2', 3'-dideoxiuridina.  |  Kong, L., et al. 2003. Antivir Chem Chemother. 14: 263-70. PMID: 14694989
  5. 3'-Azido-2',3'-dideoxiuridina (AzddU): farmacocinética comparativa con 3'-azido-3'-desoxitimidina (AZT) en monos.  |  Boudinot, FD., et al. 1990. AIDS Res Hum Retroviruses. 6: 219-28. PMID: 2328158
  6. Fosforilación de la 3'-azido-2',3'-dideoxiuridina e inhibición preferencial de las transcriptasas inversas del virus de la inmunodeficiencia humana y simia por su 5'-trifosfato.  |  Eriksson, BF., et al. 1989. Antimicrob Agents Chemother. 33: 1729-34. PMID: 2480079
  7. Farmacocinética comparativa de 3'-azido-3'-desoxitimidina (AZT) y 3'-azido-2',3'-dideoxiuridina (AZddU) en ratones.  |  Doshi, KJ., et al. 1989. Drug Metab Dispos. 17: 590-4. PMID: 2575492
  8. Síntesis y actividad antiviral de varios análogos 2,5'-anhidro de 3'-azido-3'-desoxitimidina, 3'-azido-2',3'-dideoxiuridina, 3'-azido-2',3'-dideoxi-5-halouridinas y 3'-desoxitimidina contra el virus de la inmunodeficiencia humana y el virus de la leucemia murina de Rauscher.  |  Lin, TS., et al. 1989. J Med Chem. 32: 1891-5. PMID: 2754712
  9. Interacción de los 5'-fosfatos de los agentes anti-VIH, 3'-azido-3'-desoxitimidina y 3'-azido-2',3'-dideoxiuridina, con la timidilato sintasa.  |  Dzik, JM., et al. 1988. Biochem Biophys Res Commun. 155: 1418-23. PMID: 3178819
  10. Distribución linfática de 3'-azido-3'-desoxitimidina y 3'-azido-2',3'-dideoxiuridina en ratones.  |  Manouilov, KK., et al. 1995. Drug Metab Dispos. 23: 655-8. PMID: 7587948

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

3'-Azido-2',3'-dideoxyuridine, 10 mg

sc-216614
10 mg
$300.00