Date published: 2025-9-7

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3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 22529-61-9)

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Número de CAS:
22529-61-9
Peso Molecular:
310.34
Fórmula Molecular:
C16H22O6
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 3-O-bencil-1,2-O-isopropilideno-α-D-glucofuranosa es un derivado de la glucosa sintetizado químicamente, utilizado habitualmente en la química de los carbohidratos para estudiar el comportamiento y la manipulación de las moléculas de azúcar en condiciones sintéticas. Este compuesto está específicamente diseñado con grupos protectores -bencilo e isopropilideno- que protegen a los grupos hidroxilo reactivos e influyen en la reactividad y estabilidad de la molécula de azúcar, lo que lo convierte en una valiosa herramienta en las reacciones de glucosilación. El grupo bencilo en la posición 3 y el grupo isopropilideno en las posiciones 1 y 2 son cruciales para evitar reacciones secundarias no deseadas durante las síntesis químicas, lo que permite a los investigadores explorar y controlar la formación de enlaces glucosídicos con gran especificidad y eficacia. Esta forma furanosa de la glucosa es especialmente importante en la síntesis de oligosacáridos y glucoconjugados complejos, ya que permite comprender mejor cómo interactúan los azúcares en los sistemas biológicos y las vías sintéticas que pueden utilizarse para imitar estas interacciones. En investigación, la 3-O-Bencil-1,2-O-isopropilideno-α-D-glucofuranosa se utiliza para estudiar los mecanismos de catálisis enzimática en los que intervienen enzimas que procesan carbohidratos, como las glicosidasas y las glicosiltransferasas. Al modificar la estructura de la glucosa, los científicos pueden comprender mejor la especificidad y la cinética enzimáticas, lo que es fundamental para el avance de la glicociencia. Estas aplicaciones son puramente científicas y se centran en mejorar nuestro conocimiento de la química de los carbohidratos y desarrollar nuevas estrategias sintéticas.


3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 22529-61-9) Referencias

  1. Reacciones aldólicas en 1-deoxi-3,4:5,6-di-O-isopropilideno-L-fructosa como vía para obtener hidratos de carbono de mayor contenido en carbono.  |  Haines, AH. and Lamb, AJ. 2000. Carbohydr Res. 325: 323-39. PMID: 10839125
  2. Syntheses of beta-D-GalpNAc4SO3-(1-->4)-L-IdopA2SO3, a disaccharide fragment of dermatan sulfate, and of its methyl alpha-L-glycoside derivative.  |  Barroca, N. and Jacquinet, JC. 2000. Carbohydr Res. 329: 667-79. PMID: 11128594
  3. Síntesis de neoglicolípidos con espaciadores de hexitol entre las partes sacarídica y lipídica.  |  Lafont, D., et al. 2001. Carbohydr Res. 331: 107-17. PMID: 11322725
  4. Síntesis de la chacotriosa peracetilada.  |  Morillo, M., et al. 2001. Carbohydr Res. 334: 281-7. PMID: 11527529
  5. Desprotección selectiva catalizada por zeolita de acetales de azúcar di- y tri-O-isopropilideno.  |  Bhaskar, PM., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 1801-7. PMID: 18502410
  6. Ensamblaje rápido de macrociclos injertados de heterociclos mediante reacción de cicloadición 1,3-dipolar doble en tándem de un solo proceso.  |  Prasanna, R., et al. 2014. Org Biomol Chem. 12: 9375-83. PMID: 25318016
  7. Diseño y síntesis de nucleolípidos como posibles precursores activados para la formación de oligómeros mediante catálisis intramolecular: estudio de estabilidad y organización supramolecular.  |  Gangadhara, KL., et al. 2014. J Syst Chem. 5: 5. PMID: 25558290
  8. Síntesis y actividad antimicrobiana de (-)-cleistenolida y análogos.  |  Benedeković, G., et al. 2021. Bioorg Chem. 106: 104491. PMID: 33268006
  9. SnCl4 Promovió la Escisión Eficaz de Grupos Acetal/Ketal con la Asistencia de Agua en CH2Cl2.  |  Luo, T., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36500346
  10. Preparación Fácil de Ácido L-Idurónico y α-L-Iduronidación Usando Metil 1,2,3,4-Tetra-O-acetil-α-L-iduronato como Donador de Glicosilo.  |  Kajimoto, T., et al. 2023. Chem Pharm Bull (Tokyo). 71: 724-729. PMID: 37661377

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, 1 g

sc-209663
1 g
$380.00