Date published: 2025-9-6

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3-O-Benzyl-1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 18685-18-2)

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Solicitud:
Número de CAS:
18685-18-2
Peso Molecular:
350.41
Fórmula Molecular:
C19H26O6
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 3-O-Bencil-1,2:5,6-Di-O-isopropilideno-α-D-glucofuranosa es un azúcar químicamente modificado que se utiliza sobre todo en química orgánica sintética, en particular en la síntesis de oligosacáridos complejos y el desarrollo de glucoconjugados. Este compuesto ejemplifica una forma protegida de la glucosa en la que los grupos isopropilideno en las posiciones 1,2 y 5,6 y un grupo bencilo en la posición 3 protegen los grupos hidroxilo reactivos, evitando reacciones secundarias indeseables durante los procesos de glucosilación. Esta estrategia de protección es vital en la síntesis escalonada de carbohidratos, donde la selectividad y el control de las condiciones de reacción son cruciales. La molécula sirve como intermediario versátil en la construcción de enlaces glicosídicos con alto control estereoquímico, un requisito clave en la síntesis de estructuras biológicamente relevantes. Los investigadores utilizan este derivado del azúcar para explorar nuevas vías sintéticas y mejorar las metodologías existentes para ensamblar arquitecturas complejas de carbohidratos, esenciales para estudiar las interacciones carbohidrato-proteína fundamentales para la comunicación celular. Estos estudios contribuyen significativamente al campo de la química de los carbohidratos, mejorando nuestra comprensión de cómo se ensamblan los azúcares en la naturaleza y cómo pueden imitarse en el laboratorio para diversas aplicaciones de investigación.


3-O-Benzyl-1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 18685-18-2) Referencias

  1. Estudios exploratorios para investigar un origen prebiótico vinculado del ARN y los péptidos codificados. 2ª comunicación. Derivación y reactividad de los fosfatos de xilosa.  |  Smith, JM., et al. 2004. Chem Biodivers. 1: 1418-51. PMID: 17191788
  2. Un enfoque basado en carbohidratos para la síntesis total de (-)-dinemasona B, (+)-4a-epi-dinemasona B, (-)-7-epi-dinemasona B, y (+)-4a,7-Di-epi-dinemasona B.  |  Xue, X., et al. 2013. J Org Chem. 78: 9354-65. PMID: 23987228
  3. Diseño y síntesis de nucleolípidos como posibles precursores activados para la formación de oligómeros mediante catálisis intramolecular: estudio de estabilidad y organización supramolecular.  |  Gangadhara, KL., et al. 2014. J Syst Chem. 5: 5. PMID: 25558290
  4. Síntesis de un hexasacárido de 1,3 β-glucano diseñado para dirigir vacunas al receptor de células dendríticas, Dectin-1.  |  Elsaidi, HR., et al. 2015. Carbohydr Res. 408: 96-106. PMID: 25868116
  5. Síntesis y actividad antimicrobiana de (-)-cleistenolida y análogos.  |  Benedeković, G., et al. 2021. Bioorg Chem. 106: 104491. PMID: 33268006

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

3-O-Benzyl-1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, 5 g

sc-220878
5 g
$280.00