3-O-Benzyl-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose (CAS 65827-58-9)

La 3-O-Bencil-1,2,4,6-tetra-O-acetil-α-D-manopiranosa es un derivado sintético de la manosa que desempeña un papel fundamental en el campo de la química de los carbohidratos, especialmente en la síntesis de glicoestructuras complejas. Esta molécula está dotada de grupos acetilo en las posiciones 1, 2, 4 y 6 y de un grupo bencilo en la posición 3, que sirven para proteger a los grupos hidroxilo de reacciones secundarias no deseadas durante la síntesis química. Esta estrategia de protección permite modificaciones precisas y selectivas, facilitando la creación de enlaces glicosídicos específicos necesarios para construir oligosacáridos y glicoconjugados. En investigación, este compuesto se utiliza ampliamente como bloque de construcción en el ensamblaje de moléculas que contienen manosa, cruciales para explorar procesos biológicos como la adhesión celular, el reconocimiento microbiano y la respuesta inmunitaria. La disposición específica de los grupos protectores permite a los investigadores exponer sistemáticamente determinados grupos hidroxilo mediante desprotección selectiva, adaptando la estructura a los requisitos de objetivos sintéticos más complejos. Además, la 3-O-Bencil-1,2,4,6-tetra-O-acetil-α-D-manopiranosa también es útil para estudiar la especificidad y la actividad de las enzimas en las reacciones de glicosilación, especialmente en el contexto del desarrollo de métodos de síntesis enzimática de oligosacáridos. Esta investigación contribuye significativamente a nuestra comprensión de los mecanismos enzimáticos que rigen la formación de enlaces glucosídicos y el papel de los azúcares en los sistemas biológicos, haciendo avanzar tanto la ciencia fundamental como las aplicaciones en el desarrollo de biomateriales.