Date published: 2026-1-21

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3-Azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 13964-23-3)

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Número de CAS:
13964-23-3
Peso Molecular:
285.30
Fórmula Molecular:
C12H19N3O5
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 3-azido-3-deoxi-1,2:5,6-di-O-isopropilideno-α-D-glucofuranosa, un derivado de la D-glucosa, se ha revelado como una valiosa herramienta en la investigación de la química de carbohidratos y la glicobiología. Su mecanismo de acción gira en torno a su reactividad química, en particular su grupo funcional azida, que permite modificar selectivamente las estructuras de los glicanos mediante reacciones de química de clic. Este compuesto sirve de precursor en la síntesis de carbohidratos azidofuncionalizados, que pueden conjugarse con diversas biomoléculas o materiales para diversas aplicaciones de investigación. Los investigadores utilizan la 3-Azido-3-deoxi-1,2:5,6-di-O-isopropilideno-α-D-glucofuranosa en el desarrollo de glicoconjugados, glicomateriales y glicodendrímeros para estudiar interacciones glicano-proteína, eventos de reconocimiento celular y sistemas de administración de fármacos basados en carbohidratos. Además, este compuesto encuentra aplicaciones en experimentos de etiquetado metabólico, en los que carbohidratos azido-funcionalizados se incorporan a glicoconjugados celulares para estudios de seguimiento e imagen. Además, la 3-Azido-3-deoxi-1,2:5,6-di-O-isopropilideno-α-D-glucofuranosa sirve como material de partida para la síntesis de estructuras complejas de carbohidratos y bibliotecas de glicanos, lo que permite explorar las relaciones estructura-función en glicobiología. Gracias a sus versátiles aplicaciones y propiedades químicas, este compuesto sigue avanzando en nuestra comprensión de la biología de los carbohidratos y allanando el camino para enfoques de investigación innovadores destinados a desentrañar las funciones de los glicanos en diversos procesos biológicos.


3-Azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 13964-23-3) Referencias

  1. beta-Glicósidos de 2,3-Diazido-2,3-dideoxi-D-manosa, un precursor sintético de una rara unidad de construcción de paredes celulares bacterianas.  |  Szurmai, Z., et al. 2000. Org Lett. 2: 1839-1842. PMID: 10891171
  2. Importancia de las interacciones específicas donante-aceptor de enlaces de hidrógeno para la reacción clave de formación de carbociclos catalizada por la 2-deoxi-cilo-inososa sintasa en la biosíntesis de antibióticos aminociclitólicos que contienen 2-deoxiestreptamina.  |  Eguchi, T., et al. 2002. J Org Chem. 67: 3979-84. PMID: 12054929
  3. Expresión, purificación y caracterización de dos N,N-dimetiltransferasas, tylM1 y desVI, implicadas en la biosíntesis de micaminosa y desosamina.  |  Chen, H., et al. 2002. Biochemistry. 41: 9165-83. PMID: 12119032
  4. Síntesis en un solo paso de isotiocianatos de azúcar no anoméricos a partir de azidas de azúcar.  |  García-Moreno, MI., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 2329-34. PMID: 12433497
  5. Síntesis fácil estereocontrolada y evaluación biológica de (3'S) y (3'R)-3'-amino (y Azido)-3'-desoxi piranonucleósidos.  |  Manta, S., et al. 2012. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 31: 522-35. PMID: 22849646
  6. Síntesis y evaluación biológica de nuevos diastereómeros de urea, tiourea y squaramida con esqueleto de azúcar.  |  Işılar, Ö., et al. 2020. Carbohydr Res. 492: 107991. PMID: 32259705

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

3-Azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, 100 mg

sc-220855
100 mg
$320.00