Date published: 2025-10-20

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3,4-Dihydro-2H-pyran (CAS 110-87-2)

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Nombres Alternativos:
2H-3,4-Dihydropyran
Número de CAS:
110-87-2
Peso Molecular:
84.12
Fórmula Molecular:
C5H8O
Información suplementaria:
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ENLACES RÁPIDOS

El 3,4-dihidro-2H-pirano es un compuesto químico que funciona como bloque de construcción versátil en síntesis orgánica. Es un intermediario clave en la preparación de diversos productos agroquímicos. El 3,4-Dihidro-2h-pirano experimenta una serie de transformaciones químicas, como reacciones de Diels-Alder, oxidación y reducción, lo que lo hace útil para la construcción de estructuras moleculares complejas. Su mecanismo de acción implica participar en reacciones de cicloadición y servir como precursor para la síntesis de diversos compuestos heterocíclicos. El 3,4-dihidro-2H-pirano presenta reactividad con diversos grupos funcionales, lo que permite su incorporación a una amplia gama de andamiajes químicos. Su capacidad para someterse a reacciones selectivas de funcionalización y de apertura de anillo aumenta aún más su utilidad en el desarrollo de nuevas entidades químicas.


3,4-Dihydro-2H-pyran (CAS 110-87-2) Referencias

  1. Síntesis electroquímica y estructuras cristalinas de rayos X de beta-D-2-fenilselenil-1,3,4,6-tetra-O-acetilglucopiranosa y alfa-D-2-fenilselenil-1,3,4,6-tetra-O-acetilmanopiranosa.  |  Predojević, J., et al. 2004. Carbohydr Res. 339: 37-41. PMID: 14659669
  2. Reacciones estereoselectivas de derivados de (20R)-3,20-dihidroxi-(3',4'-dihidro-2'H-piranil)-5-pregneno para formar 27-nor-3,20,23,26-tetrahidroxi-colesten-22-onas y cetonas bromadas relacionadas.  |  Magyar, A., et al. 2004. Steroids. 69: 35-42. PMID: 14715375
  3. Dos nuevas reacciones diastereoselectivas de tres componentes de alquenos o 3,4-dihidro-(2H)-pirano con mezclas de urea/tiourea-aldehído: Cicloadición [4 + 2] frente a reacción de tipo Biginelli.  |  Zhu, Y., et al. 2006. Org Lett. 8: 2599-602. PMID: 16737323
  4. Copolímeros funcionales de bioingeniería. XIV. Synthesis and interaction of poly(N-isopropylacrylamide-co-3,4-dihydro-2H-pyran-alt-maleic anhydride)s with SCLC cancer cells.  |  Türk, M., et al. 2010. Bioorg Med Chem. 18: 7975-84. PMID: 20943403
  5. Síntesis y evaluación antituberculosa de nuevos dibenzo[b,d]furanos y 9-metil-9H-carbazoles derivados de hexahidro-2H-pirano[3,2-c]quinolinas mediante la reacción de Povarov.  |  Kantevari, S., et al. 2011. Eur J Med Chem. 46: 4827-33. PMID: 21723649
  6. Síntesis total enantioselectiva de clavulactona diterpenoide marina.  |  Yang, ZY., et al. 2012. Angew Chem Int Ed Engl. 51: 6484-7. PMID: 22644725
  7. Dithiolopyranthione Síntesis, Espectroscopia y una Reactividad Inusual con DDQ.  |  Pimkov, IV., et al. 2013. J Heterocycl Chem. 50: 879-886. PMID: 25328243
  8. Atrapamiento Diels-Alder de dienos generados in situ a partir de 3,4-dihidro-2H-pirano con p-quinona catalizada por ácido p-toluenosulfónico.  |  Mohan Raj, R., et al. 2017. Org Biomol Chem. 15: 1115-1121. PMID: 28101551
  9. Comprensión del tetrahidropiranilo como grupo protector en la química peptídica.  |  Sharma, A., et al. 2017. ChemistryOpen. 6: 168-177. PMID: 28413747
  10. Síntesis catalizada por hierro de tetrahidronaftalenos a través de intermediarios 3,4-dihidro-2H-pirano.  |  Watson, RB. and Schindler, CS. 2018. Org Lett. 20: 68-71. PMID: 29261323
  11. Síntesis altamente diastereo y enantioselectiva de 3,4-dihidro-2H-piranos polisustituidos catalizada por ácido imidodifosfórico quiral: [4 + 2] cicloadiciones de β,γ-α-cetoésteres insaturados y 3-vinilindoles.  |  Guan, XK., et al. 2019. Org Lett. 21: 5438-5442. PMID: 31267756
  12. Superficies de energía potencial conformacional y estructura catiónica del 3,4-dihidro-2H-pirano mediante espectroscopia VUV-MATI y ajuste de Franck-Condon.  |  Kang, DW., et al. 2020. Phys Chem Chem Phys. 22: 27673-27680. PMID: 33236742
  13. Síntesis de Hexahidro-2H-pirano[3,2-c]quinolinas 5-no sustituidas endofusionadas mediante reacción Imino-Diels-Alder/N-debencilación catiónica secuencial catalizada por Sc(OTf)3 utilizando N-bencilanilinas, 3,4-dihidro-2H-pirano y paraformaldehído bajo irradiación MW.  |  Salgado, ARM., et al. 2021. Curr Org Synth. 18: 431-442. PMID: 33441074
  14. Cilindromicina del hongo derivado del Ártico Tolypocladium sp. SCSIO 40433.  |  Khan, I., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 33670784

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

3,4-Dihydro-2H-pyran, 100 ml

sc-256581
100 ml
$28.00

3,4-Dihydro-2H-pyran, 500 ml

sc-256581A
500 ml
$126.00