2′-O-(TBDMS)-3′-O-(phenoxythioncarbonyl)-5′-O-trityluridine (CAS 130860-11-6)

La 2'-O-(TBDMS)-3'-O-(fenoxitióncarbonil)-5'-O-tritiluridina es un derivado químicamente modificado de la uridina muy utilizado en la química de nucleósidos, especialmente en la síntesis de moléculas complejas de ARN. Este compuesto presenta varios grupos protectores: un grupo tert-butildimetilsililo (TBDMS) en el hidroxilo 2', un grupo fenoxitióncarbonilo en el hidroxilo 3' y un grupo tritilo en el hidroxilo 5'. Estas modificaciones son esenciales para los procesos de síntesis por etapas en los que se requiere una desprotección y funcionalización selectivas. La presencia del grupo TBDMS en la posición 2'-hidroxilo es crucial porque hace que la molécula sea más estable en diversas condiciones, permitiendo reacciones selectivas en otros sitios sin interferencias. El grupo TBDMS puede eliminarse en condiciones ácidas suaves y específicas, lo que permite realizar más modificaciones sintéticas al tiempo que se protege la integridad del anillo de ribosa. El grupo 3'-O-(fenoxitióncarbonilo) es particularmente interesante debido a su papel en la facilitación de ataques nucleofílicos. Este grupo puede utilizarse para introducir varios nucleófilos en la posición 3', un paso clave en la construcción de enlaces nucleotídicos en la síntesis de ARN. Esta funcionalidad es valiosa para formar enlaces fosfodiéster que son esenciales para unir nucleótidos. Por otra parte, el grupo 5'-O-tritilo es un grupo protector común que proporciona estabilidad y es fácilmente eliminable en condiciones ligeramente ácidas sin alterar otras funcionalidades sensibles. Esta selectividad es especialmente útil en la síntesis automatizada y manual de oligonucleótidos, donde es necesario un control preciso de la introducción y eliminación de los grupos protectores.