2′-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3′-deoxy-5′-O-trityluridine (CAS 130860-12-7)

La 2'-O-(terc-butildimetilsilil)-3'-desoxi-5'-O-tritiluridina es un análogo especializado de nucleósido muy utilizado en el campo de la química orgánica sintética, especialmente en la síntesis de ácidos nucleicos. Este compuesto es una uridina modificada en la que determinados grupos hidroxilo están protegidos y la posición 3' carece de grupo hidroxilo (lo que la convierte en 3'-desoxi), lo que afecta significativamente a su incorporación en cadenas de ácidos nucleicos y a su interacción con enzimas. El grupo 2'-O-(tert-butildimetilsililo) (TBDMS) de esta molécula es un grupo protector de éter de sililo que protege al hidroxilo 2' de participar en reacciones secundarias no deseadas durante la síntesis química. Este grupo sililo es estable en diversas condiciones, pero puede eliminarse selectivamente en presencia de iones fluoruro, lo que permite una mayor funcionalización en esta posición una vez completados otros pasos sintéticos. La modificación 3'-desoxi es crucial porque bloquea la formación del enlace fosfodiéster estándar 3'-5' que se encuentra en el ARN y el ADN naturales. Esta modificación se utiliza para estudiar el mecanismo de las polimerasas de ácidos nucleicos y para crear análogos de ácidos nucleicos que puedan inhibir estas enzimas o alterar su función normal, proporcionando información sobre los procesos de replicación y transcripción. El grupo 5'-O-tritilo es otro grupo protector que proporciona estabilidad al nucleósido e impide su polimerización o degradación. Puede eliminarse en condiciones ligeramente ácidas, lo que permite utilizar la posición 5' en la formación de nucleótidos y oligonucleótidos. Esta desprotección selectiva es vital para la síntesis por pasos, especialmente en la síntesis automatizada y manual de oligonucleótidos.