Date published: 2025-9-9

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2′,3′-Dideoxy-3′-fluorouridine (CAS 41107-56-6)

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Nombres Alternativos:
3′-Fluoro-2′,3′-dideoxyuridine
Solicitud:
2',3'-Dideoxy-3'-fluorouridine es un compuesto antirretroviral
Número de CAS:
41107-56-6
Pureza:
95%
Peso Molecular:
230.19
Fórmula Molecular:
C9H11FN2O4
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 2',3'-dideoxi-3'-fluorouridina, un análogo sintético de nucleósido, ha acaparado la atención de la investigación científica debido a sus mecanismos de acción únicos y a sus aplicaciones potenciales en diversos campos. Esta sustancia química interfiere en la síntesis del ácido nucleico actuando como terminador de la cadena durante la transcripción del ARN. En concreto, sustituye el grupo 3'-hidroxilo del azúcar ribosa por un átomo de flúor, impidiendo la adición de nucleótidos posteriores y deteniendo la elongación del ARN. Este mecanismo lo hace especialmente valioso en la investigación en biología molecular y virología, donde se utiliza para estudiar procesos dependientes del ARN como la replicación y la transcripción virales. Los investigadores han utilizado la 2',3'-dideoxi-3'-fluorouridina para estudiar los mecanismos de replicación de los virus de ARN, como el VIH y el virus de la hepatitis C (VHC), lo que ha permitido desarrollar terapias antivirales dirigidas a la síntesis del ARN viral. Además, este compuesto se ha empleado en biología estructural para estudiar las interacciones ARN-proteína y la cinética de plegamiento del ARN, dilucidando las bases moleculares de la función y regulación del ARN. Además, su potencial como agente contra las infecciones víricas ha impulsado la investigación de nuevos sistemas de administración de fármacos y perfiles farmacocinéticos para mejorar su eficacia y biodisponibilidad. En conjunto, el singular mecanismo de acción de la 2',3'-dideoxi-3'-fluorouridina y sus diversas aplicaciones en investigación ponen de relieve su importancia como valiosa herramienta para comprender la biología del ARN, la patogénesis viral y el desarrollo de fármacos.


2′,3′-Dideoxy-3′-fluorouridine (CAS 41107-56-6) Referencias

  1. Inhibición de la producción del virus de la hepatitis B por derivados modificados de 2',3'-dideoxi-timidina y 2',3'-dideoxi-5-metilcitidina. Estudios in vitro e in vivo.  |  Matthes, E., et al. 1992. Biochem Pharmacol. 43: 1571-7. PMID: 1314607
  2. Uso de un ensayo estandarizado de cultivo celular para evaluar las actividades de los análogos de nucleósidos contra la replicación del virus de la hepatitis B.  |  Korba, BE. and Gerin, JL. 1992. Antiviral Res. 19: 55-70. PMID: 1444322
  3. Inhibición de Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium bovis y Mycobacterium avium por nuevos dideoxi nucleósidos.  |  Rai, D., et al. 2007. J Med Chem. 50: 4766-74. PMID: 17696514
  4. Síntesis y evaluación anti-VIH de análogos de la 2',3'-dideoxiribo-5-cloropirimidina: toxicidad reducida de los 2',3'-dideoxinucleósidos 5-clorados.  |  Van Aerschot, A., et al. 1990. J Med Chem. 33: 1833-9. PMID: 2342078
  5. Inhibición de la replicación del VIH por nucleósidos 3'-fluoro-modificados con baja citotoxicidad.  |  Matthes, E., et al. 1989. Biochem Biophys Res Commun. 165: 488-95. PMID: 2480126
  6. 5-Halogeno-3'-fluoro-2',3'-dideoxiuridinas como inhibidores del virus de la inmunodeficiencia humana (VIH): actividad anti-VIH potente y selectiva de la 3'-fluoro-2',3'-dideoxi-5-clorouridina.  |  Balzarini, J., et al. 1989. Mol Pharmacol. 35: 571-7. PMID: 2725468
  7. 3'-Fluoro-2',3'-dideoxi-5-clorouridina: agente más selectivo contra el VIH-1 entre una serie de nuevos análogos 2'- y 3'-fluorados de 2',3'-dideoxinucleósidos.  |  Van Aerschot, A., et al. 1989. J Med Chem. 32: 1743-9. PMID: 2754700
  8. Un análisis mecanístico y cinético de las interacciones de los diastereoisómeros de adenosina 3',5'-(cíclica)fosforotioato con la proteína cinasa dependiente de AMP cíclico purificada.  |  Balzarini, J., et al. 1988. Biochem Pharmacol. 37: 2847-56. PMID: 2840080
  9. Estimación de la lipofilicidad de análogos de nucleósidos contra el VIH mediante la determinación del coeficiente de partición y del tiempo de retención en una columna HPLC Lichrospher 60 RP-8.  |  Balzarini, J., et al. 1989. Biochem Biophys Res Commun. 158: 413-22. PMID: 2916990
  10. Derivados 5-cloro-sustituidos de 2', 3'-didehidro-2',3'-dideoxiuridina, 3'-fluoro-2',3'-dideoxiuridina y 3'-azido-2',3'-dideoxiuridina como agentes anti-VIH.  |  Balzarini, J., et al. 1989. Biochem Pharmacol. 38: 869-74. PMID: 2930588

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

2′,3′-Dideoxy-3′-fluorouridine, 25 mg

sc-256375
25 mg
$235.00