2-Pyridyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside (CAS 105120-89-6)

El 2-piridil-2,3,4,6-tetra-O-acetil-1-tio-β-D-glucopiranósido es un donante de glicosilo tioenlazado muy utilizado en la síntesis de carbohidratos y la investigación en glicobiología. La estructura única de este compuesto, que presenta un enlace tio-glucosídico y grupos hidroxilo protegidos con acetilo, lo convierte en un intermediario excelente para la construcción de oligosacáridos y glucoconjugados complejos. El enlace tio aumenta su estabilidad en diversas condiciones de reacción, lo que lo hace adecuado para reacciones de glucosilación. Los investigadores utilizan este compuesto para estudiar los mecanismos de glicosilación, centrándose en la formación y selectividad de enlaces glicosídicos. Su grupo piridilo permite una activación eficiente y la participación en reacciones de transferencia de glicosilo, a menudo catalizadas por promotores como la N-iodosuccinimida (NIS) o el triflato de plata (AgOTf). Esta especificidad ayuda a explorar la estereoselectividad de la glicosilación, proporcionando información sobre los factores que influyen en la α- o β-selectividad. Además, se emplea en la síntesis de glicomiméticos y glicanos funcionalizados, que son cruciales para estudiar las interacciones carbohidrato-proteína, el reconocimiento de la superficie celular y las respuestas inmunitarias. Los grupos protectores acetilo mejoran su solubilidad y estabilidad, facilitando su uso en diversas condiciones de reacción. En conjunto, el 2-piridil-2,3,4,6-tetra-O-acetil-1-tio-β-D-glucopiranósido es una herramienta vital para el avance de la glicociencia, que permite la síntesis de carbohidratos complejos y el estudio de sus funciones biológicas.