2-O-(2-Deoxy-2-N-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-mannose

La 2-O-(2-Deoxi-2-N-ftalimido-3,4,6-tri-O-acetil-β-D-glucopiranosil)-3-O-bencil-4,6-O-bencilideno-D-manosa, un derivado de carbohidrato complejo, se ha convertido en una herramienta fundamental en la investigación glicobiológica, especialmente en la síntesis de oligosacáridos y glucoconjugados estructuralmente definidos. Este compuesto sirve como bloque de construcción versátil para el ensamblaje de estructuras complejas de carbohidratos debido a su colocación estratégica de grupos protectores, incluyendo funcionalidades de ftalimido, acetilo y bencilideno, que proporcionan regioselectividad y estabilidad durante las reacciones de glucosilación. Mecánicamente, la 2-O-(2-deoxi-2-N-ftalimido-3,4,6-tri-O-acetil-β-D-glucopiranosil)-3-O-bencil-4,6-O-bencilideno-D-manosa permite la activación controlada y la manipulación de grupos hidroxilo específicos dentro del andamiaje de carbohidratos, facilitando el ensamblaje paso a paso de oligosacáridos con un control estereoquímico y regioquímico preciso. Además, este compuesto ha sido decisivo en la síntesis de motivos de carbohidratos biológicamente relevantes, como fragmentos de glicosaminoglicanos y glicolípidos, para estudiar las interacciones carbohidrato-proteína y los procesos de reconocimiento celular. Además, la 2-O-(2-deoxi-2-N-ftalimido-3,4,6-tri-O-acetil-β-D-glucopiranosil)-3-O-bencil-4,6-O-bencilideno-D-manosa ha encontrado aplicaciones en el desarrollo de vacunas y herramientas de investigación basadas en carbohidratos, donde la complejidad estructural y la estereoquímica definida de las moléculas sintetizadas son fundamentales para provocar las respuestas inmunitarias deseadas. En conjunto, este compuesto constituye una valiosa herramienta sintética para avanzar en el conocimiento de las relaciones estructura-función de los carbohidratos y sus implicaciones en diversos procesos biológicos.