Date published: 2025-12-17

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2-Methylcyclohexanone (CAS 583-60-8)

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Nombres Alternativos:
Tetrahydro-o-cresol
Número de CAS:
583-60-8
Peso Molecular:
112.17
Fórmula Molecular:
C7H12O
Información suplementaria:
Está clasificada como Mercancía peligrosa para el transporte y puede estar sujeta a gastos de envío adicionales.
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
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ENLACES RÁPIDOS

2-Methylcyclohexanone, también conocido como 2-metilciclohexanol, es un compuesto orgánico de gran utilidad en diversas aplicaciones científicas. Se presenta como un líquido incoloro con un suave aroma y muestra insolubilidad en agua. Dentro del ámbito de la investigación científica, 2-Methylcyclohexanone asume un papel multifacético. Sirve como un valioso reactivo para la síntesis de una amplia gama de compuestos. Además, funciona como material de partida fundamental para la síntesis de compuestos heterocíclicos como piridinas, quinolinas e indoles. Es importante destacar que 2-metilciclohexanona también ha demostrado ser instrumental en la síntesis de varios compuestos organometálicos, como complejos de paladio. 2-Methylcyclohexanone es un compuesto altamente reactivo por lo que es susceptible a una variedad de reacciones. La reacción más prevalente implica la deshidratación catalizada por ácido de cyclohexene y cyclohexanone, lo que conduce a la formación de una mezcla de 2-Methylcyclohexanone y 2-methylcyclohexanol. Esta reacción se lleva a cabo típicamente a temperaturas alrededor de 80-90°C. Otras reacciones a las que puede someterse 2-Methylcyclohexanone incluyen la sustitución nucleofílica, la hidrogenación y la oxidación.


2-Methylcyclohexanone (CAS 583-60-8) Referencias

  1. Espectro de microondas de la 2-metilciclohexanona.  |  Lee, JE. and Oh, JJ. 2000. J Mol Spectrosc. 199: 124-127. PMID: 10712879
  2. Se puede acceder a cetonas y aldehídos no racémicos alfa-epimerizables no funcionalizados mediante la resolución dinámica de iminas inducida por cristalización.  |  Kosmrlj, J., et al. 2003. J Am Chem Soc. 125: 3208-9. PMID: 12630864
  3. ASPECTOS ESTEREOQUÍMICOS DEL METABOLISMO DE LOS METILCICLOHEXANOLES Y METILCICLOHEXANONAS ISOMÉRICOS.  |  ELLIOTT, TH., et al. 1965. Biochem J. 95: 59-69. PMID: 14333568
  4. Reacción de cetonas con hexametildisilazida de litio: enolizaciones competitivas y 1,2-adiciones.  |  Zhao, P., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 3113-8. PMID: 15012141
  5. Estudios espectrales y magnéticos de complejos de manganeso(II), cobalto(II) y níquel(II) con bases de Schiff.  |  Chandra, S. and Kumar, U. 2005. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 61: 219-24. PMID: 15556443
  6. Estudios de la condensación de sulfonas con cetonas y aldehídos.  |  Garst, ME., et al. 2006. J Org Chem. 71: 553-6. PMID: 16408963
  7. Separación por cromatografía líquida de alta resolución de enantiómeros y diastereómeros de 2-metilciclohexanona tiosemicarbazona, y determinación de la configuración absoluta y la estabilidad configuracional.  |  Cirilli, R., et al. 2007. J Chromatogr A. 1172: 160-9. PMID: 17959189
  8. Biotransformación de (+/-)-2-metilciclohexanona por hongos.  |  Kawamoto, M., et al. 2008. Biotechnol Lett. 30: 1655-60. PMID: 18427929
  9. Nueva síntesis de 3H-indol por el método de Fischer. Parte I.  |  Sajjadifar, S., et al. 2010. Molecules. 15: 2491-8. PMID: 20428058
  10. La reacción de Prins utilizando cetonas: racionalización y aplicación hacia la síntesis del esqueleto de portentol.  |  Jacolot, M., et al. 2012. Org Lett. 14: 58-61. PMID: 22128826
  11. Clatratos de TETROL: Otros aspectos de la inclusión selectiva de metilciclohexanonas en sus conformaciones axiales de metilo energéticamente desfavorables.  |  Barton, B., et al. 2015. J Org Chem. 80: 7184-92. PMID: 26066994
  12. ω-Transaminasas para la aminación de cetonas cíclicas funcionalizadas.  |  Richter, N., et al. 2015. Org Biomol Chem. 13: 8843-51. PMID: 26194788
  13. Análisis óptico de productos de reducción de 2-metilciclohexanona por Aspergillus repens MA0197.  |  Onishi, H., et al. 1996. Biosci Biotechnol Biochem. 60: 486-7. PMID: 27299552

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

2-Methylcyclohexanone, 25 ml

sc-238150
25 ml
$68.00

2-Methylcyclohexanone, 100 ml

sc-238150A
100 ml
$84.00