Date published: 2025-11-5

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2-Iodoxybenzoic acid (CAS 61717-82-6)

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Solicitud:
2-Iodoxybenzoic acid es una versión estabilizada y no explosiva del IBX que mantiene la selectividad y la reactividad
Número de CAS:
61717-82-6
Pureza:
97%
Peso Molecular:
280.02
Fórmula Molecular:
C7H5IO4
Información suplementaria:
Está clasificada como Mercancía peligrosa para el transporte y puede estar sujeta a gastos de envío adicionales.
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
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ENLACES RÁPIDOS

El ácido 2-isodoxibenzoico es un potente agente oxidante que se utiliza en síntesis orgánica como reactivo para la conversión de alcoholes en aldehídos o cetonas. Funciona transfiriendo un átomo de oxígeno al alcohol, lo que da lugar a la formación del compuesto carbonilo. El mecanismo de acción del ácido 2-yodoxibenzoico implica la transferencia del átomo de oxígeno del grupo yodoxi al alcohol, lo que conduce a la formación del compuesto carbonílico correspondiente y del ácido yodosobenzoico como subproducto. La reacción procede a través de una serie de pasos de transferencia de electrones, resultando finalmente en la oxidación del alcohol. La capacidad del ácido 2-yodoxibenzoico para oxidar selectivamente alcoholes a compuestos carbonílicos puede ser útil en la síntesis de diversas moléculas orgánicas. Su mecanismo de acción a nivel molecular implica la transferencia de átomos de oxígeno, lo que permite la conversión de alcoholes en aldehídos o cetonas de forma controlada y eficaz.


2-Iodoxybenzoic acid (CAS 61717-82-6) Referencias

  1. Una formulación estabilizada de IBX (SIBX) para reacciones de oxidación seguras incluyendo una nueva desmetilación oxidativa de éteres de metilo arilo fenólicos.  |  Ozanne, A., et al. 2003. Org Lett. 5: 2903-6. PMID: 12889904
  2. El ácido o-Iodoxibenzoico (IBX) como reactivo viable en la manipulación de sustratos que contienen nitrógeno y azufre: alcance, generalidad y mecanismo de las oxidaciones de aminas y desprotecciones de ditianos mediadas por IBX.  |  Nicolaou, KC., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 5192-201. PMID: 15099102
  3. Síntesis de los catecoles de estrógenos naturales y sintéticos utilizando ácido 2-yodoxibenzoico (IBX) como agente oxidante.  |  Saeed, M., et al. 2005. Steroids. 70: 173-8. PMID: 15763595
  4. Ésteres del ácido 2-yodoxibenzoico: reactivos oxidantes de yodo hipervalente con estructura de pseudobenziodoxol.  |  Zhdankin, VV., et al. 2005. J Org Chem. 70: 6484-91. PMID: 16050713
  5. Aumento de la reactividad del ácido 2-yodoxibenzoico mediante la explotación de un giro hipervalente.  |  Su, JT. and Goddard, WA. 2005. J Am Chem Soc. 127: 14146-7. PMID: 16218584
  6. Nuevo enfoque sintético para la construcción de furanos 2-acil multisustituidos mediante la oxidación/ciclización en cascada mediada por IBX de cis-2-En-4-yn-1-oles (IBX=ácido 2-yodoxibenzoico).  |  Du, X., et al. 2008. Chemistry. 14: 9495-8. PMID: 18810734
  7. Des-O-metilación selectiva de lignanos de guayacil a los correspondientes derivados de catecol mediante ácido 2-yodoxibenzoico (IBX). The role of the catechol moiety on the toxicity of lignans.  |  Bernini, R., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 2367-77. PMID: 19462048
  8. Nuevos derivados lipofílicos de piceatannol con actividad antioxidante preparados mediante hidroxilación aromática con ácido 2-yodoxibenzoico (IBX).  |  Bernini, R., et al. 2009. Molecules. 14: 4669-81. PMID: 19924094
  9. Aromatización a temperatura ambiente de tetrahidro-β-carbolinas mediante ácido 2-yodoxibenzoico: utilidad en una síntesis total de eudistomin U.  |  Panarese, JD. and Waters, SP. 2010. Org Lett. 12: 4086-9. PMID: 20715768
  10. Ácido 2-isodoxibenzoico: un oxidante sencillo con un deslumbrante abanico de aplicaciones potenciales.  |  Duschek, A. and Kirsch, SF. 2011. Angew Chem Int Ed Engl. 50: 1524-52. PMID: 21271626
  11. Organosulfonatos de ácido 2-yodoxibenzoico: preparación, estructura radiográfica y reactividad de nuevos y potentes oxidantes hipervalentes de yodo(V).  |  Yusubov, MS., et al. 2013. Chem Commun (Camb). 49: 11269-71. PMID: 24153437
  12. Deshidrogenación regioselectiva de 3-cetoesteroides para formar enonas conjugadas mediante catálisis con ácido o-yodoxibenzoico y ácido trifluoroacético.  |  Iida, T., et al. 2014. Chem Phys Lipids. 178: 45-51. PMID: 24309193
  13. Una vuelta de tuerca al mecanismo de torsión, la oxidación del alcohol mediada por el ácido 2-isodoxibenzoico (IBX) revisada: Teoría y Experimento.  |  Jiang, H., et al. 2017. Org Lett. 19: 6502-6505. PMID: 29166031
  14. Ditriflato de ácido 2-yodoxibenzoico: el oxidante de yodo(v) hipervalente más potente.  |  Yusubov, MS., et al. 2019. Chem Commun (Camb). 55: 7760-7763. PMID: 31209449
  15. Síntesis Práctica del Ácido 2-Iodosobenzoico (IBA) sin Contaminación por el Peligroso Ácido 2-Iodoxibenzoico (IBX) en Condiciones Suaves.  |  China, H., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 33801611

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

2-Iodoxybenzoic acid, 1 g

sc-256165
1 g
$33.00

2-Iodoxybenzoic acid, 10 g

sc-256165A
10 g
$170.00