Date published: 2025-9-6

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2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione (CAS 6890-08-0)

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Nombres Alternativos:
2-Hydroxy-1,3(2H,4H)-isoquinolinedione
Número de CAS:
6890-08-0
Peso Molecular:
177.16
Fórmula Molecular:
C9H7NO3
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 2-hidroxiisoquinolina-1,3(2H,4H)-diona es un compuesto químico con una estructura basada en el andamiaje de la isoquinolina modificado por la inclusión de funcionalidades hidroxi y diona. Esta estructura destaca especialmente por su interacción con diversas macromoléculas biológicas, lo que la convierte en un interesante tema de investigación bioquímica y molecular. El principal mecanismo de acción de la 2-hidroxiisoquinolina-1,3(2H,4H)-diona consiste en su capacidad para unirse a iones metálicos e interactuar con ácidos nucleicos y proteínas. Los grupos hidroxi y diona potencian su capacidad quelante, lo que le permite formar complejos estables con iones metálicos divalentes como Mg²⁺, Ca²⁺ y Zn²⁺. Esta acción quelante puede afectar a la disponibilidad de iones metálicos esenciales en los sistemas biológicos, lo que puede influir en diversos procesos enzimáticos y estructurales. En la investigación científica, la 2-hidroxiisoquinolina-1,3(2H,4H)-diona se utiliza para estudiar el papel de los iones metálicos en las funciones enzimáticas y la estabilidad estructural de las biomoléculas. Al actuar como quelante de iones metálicos, ayuda a comprender cómo el agotamiento o la alteración de los metales afecta a la actividad de las metaloenzimas y a la integridad de los complejos estructurales dependientes de metales. Además, este compuesto se explora en el estudio de las interacciones de los ácidos nucleicos debido a su estructura planar, que puede intercalarse en las cadenas de ADN y ARN. Los investigadores utilizan la 2-hidroxiisoquinolina-1,3(2H,4H)-diona para investigar cómo afecta la intercalación a la estructura, estabilidad y función de los ácidos nucleicos, lo que resulta crucial para comprender los mecanismos de regulación génica y la estabilización de las estructuras de los ácidos nucleicos.


2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione (CAS 6890-08-0) Referencias

  1. 2-hidroxiisoquinolina-1,3(2H,4H)-dionas quelantes de magnesio, como inhibidores de la integrasa del VIH-1 y/o del dominio ribonucleasa H de la transcriptasa inversa del VIH-1: descubrimiento de un nuevo inhibidor selectivo de la función ribonucleasa H.  |  Billamboz, M., et al. 2011. J Med Chem. 54: 1812-24. PMID: 21366258
  2. La unión del metal y del ligando al sitio activo de la VIH-RNasa H se controla a distancia mediante la Ile556.  |  Zheng, X., et al. 2012. Nucleic Acids Res. 40: 10543-53. PMID: 22941642
  3. Investigación de una nueva serie de 2-hidroxiisoquinolinas-1,3(2H,4H)-dionas como inhibidores de la integrasa del virus de la inmunodeficiencia humana tipo 1.  |  Suchaud, V., et al. 2014. J Med Chem. 57: 4640-60. PMID: 24793360
  4. Desplegar el dominio RNasa H de la transcriptasa inversa del VIH-1: cómo perder un tira y afloja molecular.  |  Zheng, X., et al. 2016. Nucleic Acids Res. 44: 1776-88. PMID: 26773054
  5. 2-hidroxiisoquinolina-1,3(2H,4H)-dionas (HIDs) como inhibidores de la integrasa del virus de la inmunodeficiencia humana tipo 1. Influencia de la sustitución alquilcarboxamida en la posición 4: Influencia de la sustitución alquilcarboxamida de la posición 4.  |  Billamboz, M., et al. 2016. Eur J Med Chem. 117: 256-68. PMID: 27105029
  6. Síntesis, evaluación biológica y modelización molecular de análogos de 2-hidroxiisoquinolina-1,3-diona como inhibidores de la ribonucleasa H y la polimerasa asociadas a la transcriptasa inversa del VIH.  |  Tang, J., et al. 2017. Eur J Med Chem. 133: 85-96. PMID: 28384548
  7. 1-Hidroxipirido[2,3-d]pirimidin-2(1H)-onas como nuevos inhibidores selectivos de la integrasa del VIH obtenidos mediante bibliotecas de compuestos privilegiadas basadas en subestructuras.  |  Gao, P., et al. 2017. Bioorg Med Chem. 25: 5779-5789. PMID: 28951095
  8. Búsqueda de nuevas terapias contra el VIH-1 mediante la inhibición dual de la RNasa H y la integrasa: estado actual y retos futuros.  |  Kharkwal, H., et al. 2021. Future Med Chem. 13: 269-286. PMID: 33399497

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione, 100 mg

sc-489621
100 mg
$380.00