2-Chloro-4-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside (CAS 153823-58-6)

El 2-cloro-4-nitrofenil-2,3,4,6-tetra-O-acetil-α-D-glucopiranósido, un derivado del α-D-glucopiranósido, ha sido ampliamente estudiado en la investigación científica, principalmente por su utilidad como sustrato en ensayos enzimáticos y síntesis química. Uno de sus mecanismos de acción más destacados reside en su interacción con las glicosidasas, en particular las β-glucosidasas, que catalizan la hidrólisis de los enlaces glicosídicos. Este compuesto sirve como sustrato cromogénico o fluorogénico para estas enzimas, sometiéndose a hidrólisis para liberar un cromóforo o fluoróforo, lo que permite la medición cuantitativa de la actividad enzimática. Esta propiedad se ha aprovechado en diversos estudios bioquímicos y enzimáticos destinados a caracterizar las glicosidasas e investigar su papel en los procesos biológicos. Además, el 2-cloro-4-nitrofenil-2,3,4,6-tetra-O-acetil-α-D-glucopiranósido ha encontrado aplicación en la síntesis de derivados de glucósidos y moléculas basadas en carbohidratos. Sus grupos acetilo proporcionan protección a los grupos hidroxilo de la fracción de glucosa, lo que permite realizar modificaciones químicas selectivas en posiciones específicas. Este compuesto se ha utilizado en la preparación de donantes y aceptores de glicosilo para su uso en reacciones de glicosilación, facilitando la síntesis de carbohidratos complejos y glicoconjugados. Su versatilidad como sustrato e intermediario sintético subraya su importancia en la investigación de la química de los carbohidratos y la enzimología, ofreciendo valiosos conocimientos sobre los procesos enzimáticos y sirviendo como una valiosa herramienta en la síntesis de compuestos bioactivos y materiales funcionales.