2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indole (CAS 26148-68-5)

2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indole, también conocido como 2-Amino-a-carbolina o a-alpha-C, es un compuesto orgánico que pertenece a la clase de alfa-carbolinas. Tiene un núcleo de pirido[2,3-b]indol, que es una estructura fusionada de piridina e indol. Este compuesto sólido es prácticamente insoluble en agua y tiene una naturaleza relativamente neutra. Se encuentra principalmente en la membrana celular, según predicciones de estudios logP.n realizados en ratas tratadas con Aalpha C, se detectó un importante aducto Aalpha C-DNA y hasta tres aductos menores en varios tejidos como células epiteliales de la glándula mamaria, hígado, estómago, intestino delgado, colon y riñón. Los patrones de aductos fueron similares en todos los tejidos examinados. El aducto principal, que comprende el 60-100% de los niveles totales de aductos de ADN, era idéntico al aducto principal encontrado en 3'-dGp-A C, que se sintetiza mediante la reacción de 3'-fosfo-2'-desoxiguanosina con N-acetoxi-A C. Entre los tejidos, los niveles más altos de aductos de ADN de Aalpha C se encontraron en el hígado. Se ha demostrado que es carcinogénico en ratones, induce focos preneoplásicos en el hígado de ratas y forma aductos covalentes de ADN tanto in vitro como in vivo. Su compuesto nitro correspondiente, Nalpha C, fue preparado y demostró ser un mutágeno de acción directa en el ensayo de Salmonella. Sin embargo, el compuesto amino requirió activación metabólica externa con homogeneizado de hígado de rata (S9). Cuando Aalpha C fue incubado con S9 en presencia de ADN de timo de ternera, se detectó un importante punto de aducto de ADN a través de un análisis de 32P-postetiquetado. Este aducto compartía características similares en TLC de intercambio iónico y HPLC de fase reversa con el aducto principal encontrado en hepatocitos primarios tratados con Aalpha C.