Date published: 2025-9-11

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2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline (CAS 95896-78-9)

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Nombres Alternativos:
3,4,8-Trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxalin-2-amine; 4,8-DiMeIQx
Número de CAS:
95896-78-9
Peso Molecular:
227.27
Fórmula Molecular:
C12H13N5
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El compuesto aromático heterocíclico 2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline (ATQ) se ha encontrado asociado con la formación de aminas heterocíclicas carcinogénicas/mutagénicas en filete de carne de res frito. En el ámbito de la investigación científica, ATQ ha demostrado tener una amplia gama de aplicaciones. Como derivado de la familia de las quinoxalinas, conocidas por sus propiedades de donación de electrones, ATQ ha sido utilizado en diversas capacidades, incluyendo como colorante fluorescente, sonda fluorescente y molécula reportera. En la investigación científica, ATQ ha sido ampliamente utilizado como colorante fluorescente, aprovechando su fuerte fluorescencia y su capacidad para interactuar con proteínas y enzimas específicas. Esta característica lo convierte en una herramienta invaluable para estudiar la estructura, dinámica y función de estas moléculas. Además, ATQ ha encontrado uso como sonda fluorescente, facilitando investigaciones sobre el funcionamiento intrincado de las proteínas. Además, en estudios relacionados con la expresión génica y las interacciones proteína-proteína, ATQ ha servido como molécula reportera. El mecanismo preciso de acción de ATQ aún no se comprende completamente, pero se cree que interactúa con el aminoácido triptófano y la enzima citocromo P450. Además, ATQ exhibe interacciones con otras proteínas y enzimas, incluyendo la tiorredoxina reductasa y la glutatión reductasa. Como consecuencia, se ha descubierto que inhibe la actividad de ciertas enzimas, como la tiorredoxina reductasa y la glutatión reductasa. Es importante destacar que ATQ también ha demostrado la capacidad de modular la expresión de genes específicos, especialmente aquellos involucrados en la apoptosis y la regulación del ciclo celular. Además de sus diversas interacciones moleculares, ATQ ha exhibido efectos antiinflamatorios y antioxidantes.


2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline (CAS 95896-78-9) Referencias

  1. Potente actividad antimutagénica del té blanco en comparación con el té verde en el ensayo de Salmonella.  |  Santana-Rios, G., et al. 2001. Mutat Res. 495: 61-74. PMID: 11448643
  2. Efectos de la (+)-catequina y la (-)-epicatequina sobre el daño oxidativo del ADN inducido por aminas heterocíclicas.  |  Haza, AI. and Morales, P. 2011. J Appl Toxicol. 31: 53-62. PMID: 20583320
  3. Genotoxicidad e inducción de genes de respuesta al daño del ADN por aminas aromáticas heterocíclicas de origen alimentario en células HepG2 de hepatoma humano.  |  Pezdirc, M., et al. 2013. Food Chem Toxicol. 59: 386-94. PMID: 23810796
  4. Fuerte luminiscencia de puntos de carbono inducida por pasivación con acetona: sensor eficaz para el análisis rápido de dos contaminantes diferentes.  |  Cayuela, A., et al. 2013. Anal Chim Acta. 804: 246-51. PMID: 24267089
  5. Perfiles inhibitorios de la guindilla y la capsaicina sobre la formación de aminas heterocíclicas en hamburguesas de roast beef.  |  Zeng, M., et al. 2017. Food Chem. 221: 404-411. PMID: 27979221
  6. Efectos inhibitorios de la pimienta de Sichuan (Zanthoxylum bungeanum) y del extracto de sanshoamida sobre la formación de aminas heterocíclicas en hamburguesas de carne picada a la parrilla.  |  Zeng, M., et al. 2018. Food Chem. 239: 111-118. PMID: 28873528
  7. Genotoxicidad de las aminas heterocíclicas (HCA) en células mononucleares de sangre periférica humana (PBMC) recién aisladas y prevención mediante extractos fenólicos derivados del olivo, el aceite de oliva y las hojas de olivo.  |  Fuccelli, R., et al. 2018. Food Chem Toxicol. 122: 234-241. PMID: 30321573
  8. Formación de aductos de ADN por el mutágeno alimentario 2-amino-3,4,8-trimetil-3H-imidazo[4,5-f]quinoxalina (4,8-DiMeIQx) in vitro e in vivo. Identificación de un aducto N2-(2'-desoxiguanosin-8-il)-4,8-DiMeIQx.  |  Frandsen, H., et al. 1994. Carcinogenesis. 15: 2553-8. PMID: 7955105

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline, 10 mg

sc-209027
10 mg
$372.00