Date published: 2025-10-4

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2-Acetylphenylboronic acid (CAS 308103-40-4)

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Nombres Alternativos:
2-Acetylbenzeneboronic acid
Solicitud:
2-Acetylphenylboronic acid es un reactivo utilizado en diversas reacciones de acoplamiento
Número de CAS:
308103-40-4
Peso Molecular:
163.97
Fórmula Molecular:
CH3COC6H4B(OH)2
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La comunidad científica ha quedado cautivada por las propiedades únicas del 2-Acetylphenylboronic acid (2-APBA), un compuesto químico de gran interés. Este ácido bórico alberga un grupo fenilo unido a su átomo de carbono, distinguiéndolo de sus contrapartes. A temperatura ambiente, toma la forma de un sólido blanco con un punto de fusión que ronda los 145-146°C. Es importante destacar que 2-APBA tiene un uso extensivo en la síntesis orgánica, demostrando ser invaluable en la creación de una amplia gama de compuestos, incluyendo agroquímicos y biopolímeros. Las propiedades excepcionales del 2-Acetylphenylboronic acid lo han posicionado como un jugador prominente en la investigación científica. Sus aplicaciones versátiles abarcan la síntesis de compuestos que van desde productos farmacéuticos hasta agroquímicos y biopolímeros. Además, ha desempeñado un papel vital en la creación de pequeñas moléculas como péptidos y nucleótidos. Profundizando en su impacto, 2-Acetylphenylboronic acid ha demostrado ser instrumental en la síntesis de compuestos orgánicos, abarcando carbohidratos, lípidos y proteínas. Actuando como un reactivo electrofílico, 2-APBA ejerce su mecanismo de acción formando enlaces covalentes con moléculas ricas en electrones. Su reactividad se extiende a una amplia gama de compuestos orgánicos, incluyendo aminas, alcoholes y ácidos carboxílicos. Típicamente, la reacción comienza con la adición de un protón al átomo de carbono del ácido bórico, culminando en la formación de un fuerte enlace boro-oxígeno.


2-Acetylphenylboronic acid (CAS 308103-40-4) Referencias

  1. El proquelador BHAPI protege las células contra el daño inducido por el paraquat mediante la quelación del hierro desencadenada por ROS.  |  Kielar, F., et al. 2012. Metallomics. 4: 899-909. PMID: 22700084
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  3. La Formación de Iminoboronato Conduce a una Química de Conjugación Rápida y Reversible de α-Nucleófilos a pH Neutro.  |  Bandyopadhyay, A. and Gao, J. 2015. Chemistry. 21: 14748-52. PMID: 26311464
  4. Ciclización peptídica basada en iminoboronato que responde al pH, la oxidación y los moduladores de moléculas pequeñas.  |  Bandyopadhyay, A. and Gao, J. 2016. J Am Chem Soc. 138: 2098-101. PMID: 26859098
  5. La formación rápida de diazaborina de semicarbazida permite el marcaje fácil de patógenos bacterianos.  |  Bandyopadhyay, A., et al. 2017. J Am Chem Soc. 139: 871-878. PMID: 27992180
  6. Formación de hidrazonas y heterociclos boro-nitrógeno estabilizados en solución acuosa a partir de carbohidrazidas y ácidos orto-formilfenilborónicos.  |  Gu, H., et al. 2017. Org Biomol Chem. 15: 7543-7548. PMID: 28853481
  7. Conjugación biocompatible de Tris base con ácido 2-acetil y 2-formil fenilborónico.  |  Li, K., et al. 2019. Org Biomol Chem. 17: 5908-5912. PMID: 31145403
  8. Los heterociclos de boro-nitrógeno β-hidroxi-estabilizados permiten la modificación rápida y eficiente del terminal C de las proteínas.  |  Gu, H., et al. 2019. Bioconjug Chem. 30: 2604-2613. PMID: 31483610
  9. Descubrimiento de sondas peptídicas de resistencia a la colistina mediante visualización de fagos mejorada químicamente.  |  Kelly, M., et al. 2020. ACS Infect Dis. 6: 2410-2418. PMID: 32786283
  10. Reacción de cicloadición [2 + 3] regioselectiva catalizada por cobalto(II) de alquinos fluoroalquilados con ácidos 2-formilfenilborónicos: fácil acceso a indenoles 2-fluoroalquilados.  |  Kumon, T., et al. 2020. Beilstein J Org Chem. 16: 2193-2200. PMID: 32952733
  11. Profármacos de unión a albúmina mediante iminoboronato reversible que forman nanopartículas para la administración de fármacos contra el cáncer.  |  Hao, L., et al. 2021. J Control Release. 330: 362-371. PMID: 33359484
  12. Captura covalente y cuantificación electroquímica de E. coli patógena.  |  Klass, SH., et al. 2021. Chem Commun (Camb). 57: 2507-2510. PMID: 33585846
  13. Ácido borónico con alta estabilidad oxidativa y utilidad en contextos biológicos.  |  Graham, BJ., et al. 2021. Proc Natl Acad Sci U S A. 118: PMID: 33653951
  14. Descubrimiento de ligandos covalentes reversibles dirigidos a lisinas para proteínas mediante visualización de fagos.  |  Zheng, M., et al. 2022. J Am Chem Soc. 144: 15885-15893. PMID: 35976695
  15. La integración de una sonda covalente con un fragmento de ubiquicidina permite obtener imágenes eficaces de la infección bacteriana.  |  Bhatt Mitra, J., et al. 2022. RSC Med Chem. 13: 1239-1245. PMID: 36325398

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

2-Acetylphenylboronic acid, 5 g (Out of Stock: Availability 4/25/25)

sc-254120
5 g
$157.00