2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl Azide (CAS 168397-51-1)

La 2-acetamido-4,6-O-bencilideno-2-deoxi-beta-D-glucopiranosil azida es un compuesto versátil en la investigación de la glicociencia. Su composición estructural presenta un grupo azida que desempeña un papel clave en las aplicaciones de la química de clic, en particular en las reacciones de cicloadición azida-alquino catalizadas por Cu(I), lo que permite a los investigadores sintetizar derivados glicosilados ligados a triazoles para estudiar las interacciones carbohidrato-proteína. El grupo protector bencilideno ofrece estabilidad selectiva, mientras que el grupo funcional acetamido imita estructuralmente los residuos glicosílicos naturales, proporcionando un andamiaje que permite modificaciones estratégicas. Los investigadores aprovechan este compuesto para sondear la especificidad enzimática de glicosiltransferasas y glicosidasas modificando los grupos protectores y marcando la azida con fluoróforos u otros marcadores. Esto proporciona datos valiosos sobre las interacciones enzima-sustrato y los mecanismos de glicosilación. Además, este compuesto sirve como precursor para sintetizar estructuras de glicanos más complejas y conjugados utilizados en el desarrollo de matrices de glicanos. Las matrices facilitan el cribado de alto rendimiento de proteínas de unión a carbohidratos implicadas en el reconocimiento celular, la señalización y las respuestas inmunitarias. Además, la azida 2-acetamido-4,6-O-bencilideno-2-deoxi-beta-D-glucopiranosil es fundamental en la síntesis de glicomiméticos para explicar los principios estructurales que subyacen al reconocimiento molecular mediado por glicanos y ayudar al descubrimiento de nuevas sondas moleculares en la investigación de la glicociencia.