2-Acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-D-glucopyranose (CAS 50605-09-9)

La 2-acetamido-2-deoxi-4,6-O-isopropilideno-D-glucopiranosa es una molécula de azúcar modificada sintéticamente muy utilizada en química orgánica y enzimología para estudiar el metabolismo de los hidratos de carbono y la especificidad enzimática. Este compuesto, con su grupo acetamido en la posición 2 y su protección isopropilidénica en las posiciones 4 y 6, sirve como herramienta esencial para investigar la acción de enzimas como las glicosidasas y las glicosiltransferasas, que intervienen en la modificación y ruptura de enlaces glicosídicos en biomoléculas. Las modificaciones estructurales de este azúcar facilitan el estudio de los efectos estéricos y electrónicos de los sustituyentes sobre la estabilidad y reactividad de los enlaces glicosídicos. El grupo isopropilideno, en particular, proporciona estabilidad frente a condiciones adversas y evita reacciones secundarias no deseadas, por lo que resulta ideal para sondear mecanismos enzimáticos en condiciones controladas de laboratorio. Esto tiene implicaciones para la comprensión de la biosíntesis de los glucoconjugados y el desarrollo de inhibidores que puedan influir en estos procesos. En investigación, la 2-acetamido-2-deoxi-4,6-O-isopropilideno-D-glucopiranosa también se utiliza para explorar la cinética de las reacciones enzimáticas en las que intervienen las N-acetilglucosaminas, un componente crítico en la síntesis de muchas biomoléculas importantes, incluidas las que participan en la formación de la pared celular bacteriana y la comunicación celular humana. Esta investigación es estrictamente científica y se centra en los aspectos fundamentales de la química de los carbohidratos y la enzimología.