2-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenoxy]-ethanol (CAS 741699-47-8)

2-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenoxy]-etanol, también conocido como 2-TPD, tiene una relevancia significativa en la investigación científica debido a su diverso rango de aplicaciones. Como derivado de ácido bórico, sirve como un reactivo versátil utilizado en varias áreas de investigación. El compuesto, 2-TPD, es altamente valorado en experimentos de laboratorio debido a su excelente solubilidad, reactividad favorable y baja toxicidad. En el ámbito de la síntesis orgánica, 2-TPD actúa como un reactivo crucial para la síntesis de diversos compuestos orgánicos. Por ejemplo, ha sido empleado en la síntesis de 2-amino-1,3-dioxolanos, que sirven como valiosos intermediarios en la producción de varios compuestos biológicamente activos. En la catálisis, 2-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenoxy]-etanol ha demostrado su eficacia como catalizador para la síntesis de diferentes compuestos orgánicos. Su mecanismo exacto de acción sigue siendo algo elusivo. Sin embargo, se postula que implica la formación de un éster boronato intermedio, que posteriormente se convierte en el producto deseado. El éster boronato se forma a través de un ataque nucleofílico al átomo de boro por el átomo de oxígeno de la molécula de 2-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenoxy]-etanol. Esta reacción es seguida por otro ataque nucleofílico al éster boronato, facilitado por el átomo de oxígeno del producto deseado. Esta secuencia de reacciones culmina en la formación del producto deseado.