Date published: 2025-9-6

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2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactone (CAS 7306-64-1)

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Solicitud:
2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactone es un intermediario sintético útil para la síntesis de carbohidratos
Número de CAS:
7306-64-1
Peso Molecular:
258.27
Fórmula Molecular:
C12H18O6
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 2,3:5,6-Di-O-isopropilideno-L-gulonolactona, un derivado de la L-gulonolactona, desempeña un papel crucial en diversas aplicaciones de investigación, especialmente en la síntesis de compuestos basados en carbohidratos y en el estudio de la química de los carbohidratos. Su estructura única, con dos grupos isopropilideno unidos a los grupos hidroxilo en las posiciones 2, 3, 5 y 6 del anillo de gulonolactona, proporciona estabilidad y protección a los hidroxilos reactivos, convirtiéndolo en un bloque versátil para la síntesis de carbohidratos complejos y glicoconjugados. Los investigadores han utilizado este compuesto como precursor en la síntesis de varios derivados de carbohidratos, como glucósidos, glucosilaminas y ésteres de glucosilo, mediante estrategias selectivas de desprotección y manipulación de grupos funcionales. Además, la 2,3:5,6-Di-O-isopropilideno-L-gulonolactona se ha empleado en el estudio del metabolismo de los carbohidratos y la enzimología, sirviendo como sustrato para enzimas implicadas en la hidrólisis de glucósidos, reacciones de transferencia de glicosilo y procesos de modificación de carbohidratos. Además, su uso como grupo protector en la síntesis de carbohidratos permite la manipulación selectiva de grupos hidroxilo específicos, facilitando la construcción controlada de oligosacáridos y glicoconjugados con estructuras y propiedades deseadas. En general, la 2,3:5,6-Di-O-isopropilideno-L-gulonolactona sigue siendo una herramienta indispensable en la investigación de los carbohidratos, que permite la síntesis de diversas moléculas basadas en carbohidratos y hace avanzar nuestra comprensión de la bioquímica y la biología de los carbohidratos.


2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactone (CAS 7306-64-1) Referencias

  1. Síntesis y evaluación de glicomiméticos de tipo isourea relacionados con las familias de inhibidores de la glicosidasa indolizidina y trehazolina.  |  García-Moreno, MI., et al. 2003. J Org Chem. 68: 8890-901. PMID: 14604359
  2. Síntesis concisa de l-gliceraldehído ortogonalmente diprotegido  |  Estefanía Dibello, Margarita Brovetto, Gustavo Seoane, Daniela Gamenara. 2013. Tetrahedron Letters. 54: 5895-5897.
  3. Sin-dihidroxilación diastereoselectiva de alto rendimiento de HBO protegido: Un Acceso a la D-(+)-Ribono-1,4-lactona y Análogos 5-O-Protegidos  |  Maxime Moreaux, Guillaume Bonneau, Aurélien Peru, Fanny Brunissen, Marine Janvier, Arnaud Haudrechy, Florent Allais. 2019. European Journal of Organic Chemistry. 2019: 1600-1604.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactone, 5 g

sc-220791
5 g
$280.00