2,3-Isopropylidene-D-ribonolactone (CAS 30725-00-9)

La 2,3-isopropilideno-D-ribonolactona es un valioso compuesto químico ampliamente utilizado en la síntesis orgánica y la investigación de la química de los carbohidratos. Su principal aplicación radica en la protección del grupo hidroxilo presente en la posición C2 de las moléculas de ribosa. Al formar una fracción de acetal isopropilidénico, este compuesto protege selectivamente el grupo hidroxilo C2 sin afectar a otros grupos hidroxilo, lo que permite realizar modificaciones químicas posteriores sin interferencias. Los investigadores utilizan la 2,3-isopropilideno-D-ribonolactona como estrategia de grupo protector en la síntesis de diversos compuestos que contienen ribosa, como nucleósidos, nucleótidos e hidratos de carbono. La presencia del grupo isopropilideno mejora la estabilidad de la molécula protegida durante las transformaciones sintéticas, como las reacciones de glucosilación, al tiempo que mantiene la estereoquímica y la reactividad deseadas. Además, este compuesto se ha empleado en la preparación de análogos de nucleósidos y derivados de nucleótidos para estudios de relación estructura-actividad y desarrollo de fármacos. Su versatilidad como grupo protector y su compatibilidad con una amplia gama de metodologías sintéticas hacen de la 2,3-isopropilideno-D-ribonolactona una herramienta indispensable para la síntesis de moléculas complejas con enlaces ribosa. Además, su uso en la síntesis de análogos de nucleósidos contribuye a avanzar en nuestra comprensión de la bioquímica de los ácidos nucleicos y permite la exploración de nuevos agentes dirigidos a procesos basados en ácidos nucleicos.