2,3,5-Tri-O-benzyl-D-arabinofuranose 1-(4-nitrobenzoate) (CAS 52522-49-3)

La 2,3,5-Tri-O-bencil-D-arabinofuranosa 1-(4-nitrobenzoato) es un compuesto sintético utilizado con frecuencia en la química de los carbohidratos y en los estudios de glicosilación. Su estructura, con grupos protectores bencílicos y un éster nitrobenzoato, está diseñada para facilitar la desprotección selectiva y las reacciones de glucosilación subsiguientes. En investigación, este compuesto sirve como intermediario crucial para sintetizar oligosacáridos y glucósidos complejos, permitiendo el estudio de las interacciones carbohidrato-proteína y el desarrollo de sondas basadas en glicanos. Los grupos bencílicos proporcionan estabilidad durante varias etapas sintéticas, permitiendo una manipulación precisa de la fracción de azúcar. El éster nitrobenzoato funciona como grupo saliente en las reacciones de glicosilación, mejorando la eficacia de la formación de enlaces glicosídicos. Los estudios han empleado este compuesto para explorar los mecanismos de las enzimas de glicosilación, como las glicosiltransferasas, y su papel en los procesos celulares. Además, su uso para sintetizar estructuras de glicanos ha facilitado la investigación de los glicoconjugados de la superficie celular y su implicación en la señalización, la adhesión y el reconocimiento celulares. Al permitir la construcción de estructuras de glicanos definidas, la 2,3,5-Tri-O-bencil-D-arabinofuranosa 1-(4-nitrobenzoato) contribuye significativamente a avanzar en nuestra comprensión de la glicobiología y de los papeles funcionales de los carbohidratos en los sistemas biológicos.