Date published: 2025-9-6

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2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose (CAS 14131-84-1)

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Nombres Alternativos:
D-Mannose diacetonide
Número de CAS:
14131-84-1
Pureza:
≥98%
Peso Molecular:
260.29
Fórmula Molecular:
C12H20O6
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 2,3:5,6-Di-O-isopropilideno-α-D-mannofuranosa es un compuesto clave en la investigación de la química de los hidratos de carbono, que sirve como bloque de construcción para la síntesis de varios derivados y miméticos de hidratos de carbono. Su mecanismo de acción radica en su estructura química, en la que los grupos isopropilideno protegen las posiciones hidroxilo 2,3 y 5,6 del anillo de mannofuranosa. Esta estrategia protectora aumenta la estabilidad del compuesto y permite la funcionalización selectiva en otros grupos hidroxilo. Los investigadores utilizan la 2,3:5,6-Di-O-isopropilideno-α-D-mannofuranosa en la síntesis de estructuras complejas de carbohidratos, como glucósidos, glucoconjugados y oligosacáridos. Mediante el empleo de transformaciones químicas como las reacciones de glicosilación, glicosidación y transferencia de glicosilo, los científicos pueden acceder a diversos motivos de glicanos para estudiar las interacciones carbohidrato-proteína, los procesos de reconocimiento celular y las vías de señalización mediadas por carbohidratos. Además, este compuesto sirve como precursor para la preparación de materiales basados en carbohidratos y sistemas biomiméticos con aplicaciones en biotecnología, ciencia de materiales y administración de fármacos. Su compatibilidad con diversas metodologías sintéticas y su facilidad de manipulación lo convierten en una valiosa herramienta para dilucidar las funciones de los carbohidratos en los sistemas biológicos y desarrollar diagnósticos basados en carbohidratos. Gracias a sus versátiles aplicaciones en la investigación de los carbohidratos, la 2,3:5,6-Di-O-isopropilideno-α-D-mannofuranosa contribuye a avanzar en la comprensión de las relaciones estructura-función de los carbohidratos y a explotar su potencial en diversos campos de investigación.


2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose (CAS 14131-84-1) Referencias

  1. Preparación y evaluación de las propiedades de inducción de la diferenciación eritroide in vitro de algunos ésteres de metil 3,4-O-isopropilideno-beta-D-galactopiranósido y 2,3-O-isopropilideno-D-mannofuranosa.  |  Catelani, G., et al. 2002. Bioorg Med Chem. 10: 347-53. PMID: 11741783
  2. Una síntesis mejorada de un intermediario clave para la (+)-biotina a partir de la D-manosa.  |  Chen, FE., et al. 2007. Carbohydr Res. 342: 2461-4. PMID: 17678881
  3. Desprotección selectiva catalizada por zeolita de acetales de azúcar di- y tri-O-isopropilideno.  |  Bhaskar, PM., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 1801-7. PMID: 18502410
  4. Una nueva aproximación sintética a las C-glicosil-D- y L-alaninas.  |  Martinková, M., et al. 2008. Molecules. 13: 3171-83. PMID: 19078857
  5. 2,3;5,6-Di-O-isopropil-ideno-1-O-(2-fenil-acet-il)-α-d-mannofurano-osa.  |  Sacui, IA., et al. 2010. Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 66: o2341. PMID: 21588686
  6. Síntesis quimioenzimática de ácidos siálicos modificados con C8 y sialósidos relacionados α2-3- y α2-6-ligados.  |  Yu, H., et al. 2011. Bioorg Med Chem Lett. 21: 5037-40. PMID: 21592790
  7. Síntesis eficaz de isósteres de dipéptidos de hidroxietileno: La unidad central de los inhibidores potentes de la proteasa del VIH-1.  |  Ghosh, AK., et al. 1991. J Org Chem. 56: 6500-6503. PMID: 30393394
  8. Avances recientes en la síntesis química de glicanos de superficie bacterianos.  |  Li, R., et al. 2020. Curr Opin Chem Biol. 58: 121-136. PMID: 32920523
  9. La Síntesis Multicomponente de Hidantoínas de Bucherer-Bergs-Excelencia en Simplicidad.  |  Kalník, M., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34209381
  10. Síntesis y actividades biológicas de los petrosioles B y D.  |  Geng, J., et al. 2019. RSC Adv. 9: 10253-10263. PMID: 35520890

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose, 5 g

sc-220790
5 g
$91.00