2,3,4-Tri-O-benzyl-1-S-ethyl-β-L-thiofucopyranoside (CAS 99409-34-4)

El 2,3,4-Tri-O-bencil-1-S-etil-β-L-tiofucopiranósido es un derivado tiofucósido muy utilizado en la química sintética de carbohidratos para la construcción de oligosacáridos y glucoconjugados complejos. El compuesto se caracteriza porque su átomo de azufre sustituye al oxígeno en el enlace glucosídico, lo que le confiere una mayor estabilidad frente a la hidrólisis. Los grupos bencílicos protectores de las funcionalidades hidroxilo garantizan su solubilidad y estabilidad, facilitando su uso en diversas reacciones de glicosilación. En investigación, el 2,3,4-Tri-O-bencil-1-S-etil-β-L-tiofucopiranósido se emplea para estudiar mecanismos de glicosilación, centrándose especialmente en la formación y estereoselectividad de enlaces glicosídicos. El enlace tio permite la activación selectiva del donante de glicosilo en condiciones suaves, a menudo utilizando promotores como la N-iodosuccinimida (NIS) y el triflato de plata (AgOTf). Este compuesto es esencial para sintetizar oligosacáridos que contienen fucosa, cruciales para explorar el papel de la fucosilación en procesos biológicos como el reconocimiento célula-célula, la transducción de señales y la modulación de la respuesta inmunitaria. Además, se utiliza para desarrollar glicomiméticos que imitan la estructura y función de los glicanos naturales, lo que contribuye al estudio de las interacciones carbohidrato-proteína y al desarrollo de inhibidores enzimáticos. La estabilidad y versatilidad del 2,3,4-Tri-O-bencil-1-S-etil-β-L-tiofucopiranósido lo convierten en una valiosa herramienta para el avance de la glicociencia y la comprensión de la compleja dinámica de la glucosilación.