2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl Fluoride (CAS 89025-46-7)
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El fluoruro de 2,3,4,6-Tetra-O-bencil-α-D-glucopiranosilo es un compuesto químico utilizado principalmente en la investigación de la química de los carbohidratos debido a su capacidad para bloquear selectivamente grupos hidroxilo específicos en moléculas de azúcar. Esta estrategia de protección selectiva permite a los investigadores controlar la introducción regioselectiva de grupos funcionales o modificaciones en posiciones específicas dentro del andamiaje del azúcar, lo que posibilita la síntesis de derivados de carbohidratos complejos con propiedades adaptadas. En las reacciones de glicosilación, el grupo fluoruro sirve como grupo protector temporal de la fracción hidroxilo en el carbono anomérico, evitando reacciones no deseadas en esta posición. Este compuesto se ha empleado ampliamente en la síntesis de oligosacáridos, glicoconjugados y glicomiméticos, facilitando el estudio de las interacciones carbohidrato-proteína, los procesos de reconocimiento de la superficie celular y el desarrollo de vacunas basadas en carbohidratos. Además, la versatilidad del fluoruro de 2,3,4,6-Tetra-O-bencil-α-D-glucopiranosil en la síntesis de carbohidratos ha llevado a su aplicación en la preparación de inhibidores de glicosidasas, sustratos de glicosil transferasas y materiales basados en carbohidratos con aplicaciones potenciales en biotecnología y ciencia de materiales. En general, este compuesto constituye una valiosa herramienta para dilucidar el papel de los carbohidratos en diversos procesos biológicos y para el desarrollo de sondas basadas en carbohidratos.
2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl Fluoride (CAS 89025-46-7) Referencias
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- Síntesis de Cianuros de Glucosilo y Glucósidos de C-Alilo mediante el uso de Derivados de Fluoruro de Glucosilo | Araki, Y., Kobayashi, N., Watanabe, K., & Ishido, Y. 1985. Journal of Carbohydrate Chemistry. 4(4): 565-585.
- Síntesis e hidrólisis catalizada por enzimas de un reactivo de etiqueta de espín glucosilado enmascarado con radicales. | Sato, S., et al. 2004. Carbohydr Res. 339: 2425-32. PMID: 15388357
- Conversión de β-dC-glucopiranosilcloroacetofenona en un compuesto espiroketal | Kumazawa, T., Asahi, N., Matsuba, S., Sato, S., Furuhata, K., & Onodera, J. I. 1998. Carbohydrate research. 308(1-2): 213-216.
- Transferencia regioselectiva de acetilo del aglicón al azúcar en compuestos C-glicosílicos facilitada por gel de sílice | Kumazawa, T., Akutsu, Y., Matsuba, S., Sato, S., & Onodera, J. I. 1999. Carbohydrate research. 320(1-2): 129-137.
- Fluoruros de glicosilo a partir de donantes de glicosilo relacionados con el n-pentenilo-Aplicación a estrategias de glicosilación | Fraser-Reid, B., Lopez, J. C., Bernal-Albert, P., Gomez, A. M., Uriel, C., & Ventura, J. 2013. Canadian Journal of Chemistry. 91(1): 51-65.
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| Nombre del producto | Número de catálogo | UNIDAD | Precio | CANTIDAD | Favoritos | |
2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl Fluoride, 500 mg | sc-288398 | 500 mg | $321.00 |