Date published: 2025-9-11

00800 4573 8000

SCBT Portrait Logo
Seach Input

2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose (CAS 64768-20-3)

0.0(0)
Escribir una reseñaHacer una pregunta

Nombres Alternativos:
D-Glucopyranose 2,3,4,6-tetrabenzoate; 2,3,4,6-Tetrabenzoyl-D-glucopyranose
Número de CAS:
64768-20-3
Peso Molecular:
596.58
Fórmula Molecular:
C34H28O10
Información suplementaria:
Está clasificada como Mercancía peligrosa para el transporte y puede estar sujeta a gastos de envío adicionales.
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 2,3,4,6-Tetra-O-benzoil-D-glucopiranosa es un derivado de la glucosa protegido con benzoilo muy utilizado en la investigación de la glicosilación. Los grupos benzoílicos protegen las funcionalidades hidroxilo, proporcionando selectividad en las reacciones químicas y facilitando la síntesis de donantes de glicosilo. Este compuesto se utiliza principalmente como intermediario en la química de carbohidratos para sintetizar oligosacáridos complejos y glicoconjugados. Mediante la eliminación selectiva de grupos benzoílicos, los investigadores pueden introducir otros grupos funcionales en posiciones específicas, asegurando un control preciso sobre la formación de enlaces glucosídicos. Este compuesto permite a los científicos explorar la estereoquímica de las reacciones de glicosilación. Controlando la participación de los grupos vecinos, consiguen la estereoselectividad deseada durante la formación del enlace glucosídico. Esta característica es crucial para crear sacáridos enlazados beta o alfa que imiten fielmente a los glicanos naturales en cuanto a estructura y función. En glicociencia, la 2,3,4,6-Tetra-O-benzoil-D-glucopiranosa ayuda a sintetizar glicomiméticos y conjuntos de glicanos utilizados en el estudio de las interacciones carbohidrato-proteína. Esto permite a los investigadores identificar proteínas de unión a glicanos y estudiar sus especificidades en el reconocimiento molecular. Además, este compuesto ayuda a estudiar procesos enzimáticos como las reacciones de la glucosiltransferasa o la glucosidasa sirviendo como modelo de sustrato, lo que permite comprender la cinética enzimática y la especificidad del sustrato. Así pues, desempeña un papel importante en el avance de la investigación de la glicosilación y en la elucidación de la función de los carbohidratos en diversos sistemas biológicos.


2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose (CAS 64768-20-3) Referencias

  1. Un nuevo y eficaz método de glicosilación para la síntesis de oligosacáridos en condiciones neutras: preparación y uso de nuevos donantes DISAL.  |  Petersen, L. and Jensen, KJ. 2001. J Org Chem. 66: 6268-75. PMID: 11559173
  2. Un nuevo método de glicosidación mediante desplazamiento de nitritos en nitrobencenos sustituidos.  |  Alvarez-Micó, X., et al. 2007. Carbohydr Res. 342: 440-7. PMID: 17182018
  3. Revisando el concepto armado-desarmado: la importancia de la configuración anomérica en la activación de los S-benzoxazolilglucósidos.  |  Crich, D. and Li, M. 2007. Org Lett. 9: 4115-8. PMID: 17887763
  4. Glicosilación directa estereoselectiva con hidroxiazúcares anoméricos mediante activación con anhídrido ftálico y anhídrido trifluorometanosulfónico que implica intermediarios glucosilftalato.  |  Kim, KS., et al. 2008. J Am Chem Soc. 130: 8537-47. PMID: 18528988
  5. Los imidatos de OFox como donantes de glicosilo versátiles para la glicosilación química.  |  Nigudkar, SS., et al. 2017. Org Biomol Chem. 15: 348-359. PMID: 27808325
  6. Un Nanoreactor Heterogéneo 2D Direccionable para Estudiar la Reacción Catalizada por Enzimas en la Interfaz.  |  Wang, D., et al. 2017. Small. 13: PMID: 28639303
  7. Una Glicosidación Altamente Eficaz de Cloruros de Glicosilo Utilizando Catálisis Cooperativa de Óxido de Plata(I) y Ácido Trifílico.  |  Geringer, SA., et al. 2020. Chemistry. 26: 8053-8063. PMID: 32145116
  8. Glicosilaciones directas con donantes de 1-hidroxiglicosilo utilizando anhídrido trifluorometanosulfónico y difenilsulfóxido  |  Garcia, B. A., Poole, J. L., & Gin, D. Y. 1997. Journal of the American Chemical Society. 119(32): 7597-7598.
  9. Reacción de la penta-O-benzoil-d-glucopiranosa con piperidina: caracterización de los productos aislados y estudio del mecanismo de reacción  |  Salinas, A. E. 1999. Carbohydrate research. 316(1-4): 34-46.
  10. Síntesis quimioenzimática de aminoalquenoles enriquecidos enantioméricamente y sus glucósidos  |  Ziegler, T., & Jurisch, C. 2000. Tetrahedron: Asymmetry. 11(16): 3403-3418.
  11. NaBH3CN y otros sistemas como sustitutos de los hidruros de estaño y silicio en la reducción de halosazúcares iniciada por luz o calor: un acceso sintonizable a azúcares 2-deoxi o 1, 5-anhidro-itoles  |  Bruyere, I., Toth, Z., Benyahia, H., Xue, J. L., & Praly, J. P. 2013. Tetrahedron. 69(46): 9656-9662.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose, 250 mg

sc-288397
250 mg
$205.00

2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose, 1 g

sc-288397A
1 g
$548.00