2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-mannopyranose (CAS 140147-37-1)
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La 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-D-manopiranosa es un compuesto químico utilizado habitualmente en la investigación en los campos de la química de los carbohidratos y la glicobiología. Como derivado de la D-manopiranosa, sirve como bloque de construcción versátil para la síntesis de varios derivados de carbohidratos y glucoconjugados. Sus grupos acetilo protegen los hidroxilos del anillo de manosa, lo que permite una funcionalización selectiva en posiciones específicas. Los investigadores suelen emplear este compuesto en la síntesis de oligosacáridos, glucopéptidos y glucolípidos complejos para estudiar fenómenos de reconocimiento molecular, como las interacciones proteína-carbohidrato y las interacciones huésped-patógeno. Además, sirve como precursor valioso para la preparación de donantes y aceptores de glicosilo en reacciones de glicosilación enzimática y química. Los estudios que utilizan la 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-D-manopiranosa contribuyen a avanzar en nuestra comprensión de las relaciones estructura-función de los carbohidratos, así como al desarrollo de materiales basados en carbohidratos con aplicaciones potenciales en la administración de fármacos, el diagnóstico y la ciencia de materiales. Sus propiedades químicas y su versatilidad la convierten en una herramienta indispensable en la investigación de la química de los carbohidratos, facilitando la síntesis de diversos derivados de carbohidratos para diversas aplicaciones en ciencias biológicas y de materiales.
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-mannopyranose (CAS 140147-37-1) Referencias
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- Hacia compuestos alfa- o beta-D-C-glicosilados mediante adición catalizada por estaño de radicales glicosilo a acrilonitrilo y vinilfosfonato, y reducción flexible de bromuro de tetra-O-acetil-alfa-D-glucopiranosilo con cianoborohidruro. | Praly, JP., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1623-32. PMID: 12423963
- Síntesis de Appel-Lee de inositoles glucosilados, sustratos para la inositol deshidrogenasa de Bacillus subtilis. | Daniellou, R. and Palmer, DR. 2006. Carbohydr Res. 341: 2145-50. PMID: 16729989
- Los inhibidores de la anhidrasa carbónica IX y XII de la glucosil cumarina atenúan fuertemente el crecimiento de los tumores primarios de mama. | Touisni, N., et al. 2011. J Med Chem. 54: 8271-7. PMID: 22077347
- Visión Mecanicista de la Unión Nanomolar de Neoglucopéptidos Multivalentes a la Aglutinina de Germen de Trigo. | Rohse, P. and Wittmann, V. 2016. Chemistry. 22: 9724-33. PMID: 27273019
- Desarrollo de una biblioteca de mono- y disacáridos basados en la manosa: Un Enfoque Quimioenzimático General de los Bloques de Construcción Monohidroxilados. | Tanzi, L., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 33297422
- Síntesis química del dolicil alfa-D-manopiranosil fosfato y del citronelil alfa-D-manopiranosil fosfato. | Warren, CD. and Jeanloz, RW. 1973. Biochemistry. 12: 5038-45. PMID: 4792293
- Preparación de glicósidos de alfa y beta-dienilo utilizados como dienos en reacciones acuosas de Diels-Alder. Influencia de la fracción carbohidrato en la termodinámica de la reacción. | Lubineau, A., et al. 1995. Carbohydr Res. 270: 163-79. PMID: 7585698
- cicloSaligenil-manosa-1-monofosfatos como nueva estrategia en la terapia CDG-Ia: hidrólisis, conocimientos mecanísticos y actividad biológica. | Muus, U., Kranz, C., Marquardt, T., & Meier, C. 2004. European Journal of Organic Chemistry. 2004(6): 1228-1235.
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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-mannopyranose, 1 g | sc-213976 | 1 g | $300.00 |