Date published: 2025-9-8

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranose (CAS 10343-06-3)

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Nombres Alternativos:
2,3,4,6-Tetraacetate D-Glucopyranose
Número de CAS:
10343-06-3
Peso Molecular:
348.30
Fórmula Molecular:
C14H20O10
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-D-glucopiranosa es un reactivo crucial en el campo de la síntesis orgánica, especialmente para la preparación de enlaces glucosídicos en la química de los carbohidratos. Este derivado de la glucosa se utiliza ampliamente como forma protegida de la glucosa en la síntesis de estructuras de sacáridos más complejas, permitiendo la desprotección selectiva y los pasos de glucosilación posteriores. Los grupos acetilo protegen las funcionalidades hidroxilo de la molécula de glucosa, evitando reacciones secundarias no deseadas durante los procesos de acoplamiento. Esta especificidad tiene un valor incalculable en la construcción de oligosacáridos y glucoconjugados con estructuras definidas, que son esenciales para estudiar las interacciones basadas en carbohidratos a nivel molecular. En investigación, el uso de la 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-D-glucopiranosa ha facilitado el desarrollo de diversas metodologías sintéticas que imitan los procesos biológicos de glicosilación, ayudando a comprender cómo los carbohidratos desempeñan funciones biológicas de reconocimiento y señalización. El papel del compuesto va más allá de la mera síntesis; es fundamental para explorar los mecanismos de las reacciones de transferencia de glicosilo catalizadas por enzimas, lo que permite comprender mejor los retos y oportunidades de la síntesis en la glicociencia. Este enfoque garantiza que las aplicaciones se mantengan dentro del ámbito de la investigación básica, contribuyendo significativamente a este campo.


2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranose (CAS 10343-06-3) Referencias

  1. Oxidación electroquímica del colesterol.  |  Morzycki, JW. and Sobkowiak, A. 2015. Beilstein J Org Chem. 11: 392-402. PMID: 25977713
  2. Un método selectivo y suave de glicosilación de alcoholes fenólicos naturales.  |  Mastihubová, M. and Poláková, M. 2016. Beilstein J Org Chem. 12: 524-30. PMID: 27340444
  3. Síntesis de bloques de construcción de carbohidratos mediante estrategias regioselectivas de protección/desprotección uniforme.  |  Wang, T. and Demchenko, AV. 2019. Org Biomol Chem. 17: 4934-4950. PMID: 31044205
  4. Un Enfoque Alternativo para la Síntesis del Sulfoquinovosildiactilglicerol.  |  Sitz, T., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34299550
  5. La colonización con hongos endofíticos cultivables no micorrícicos mejora el crecimiento de las orquídeas y la producción de ácido indol acético.  |  Shah, S., et al. 2022. BMC Microbiol. 22: 101. PMID: 35418028
  6. Síntesis de nuevos derivados glucósidos de 10,11-metilendioxi-camptotequina e investigación de sus efectos antitumorales in vivo.  |  Wu, G., et al. 2019. RSC Adv. 9: 11142-11150. PMID: 35520228
  7. La yodo-trifenilfosfina desencadena una fácil glicosilación deshidrativa alfa estereoselectiva de un solo paso en donantes de glicosilo benzilados hemiacetálicos.  |  Imperio, D., et al. 2023. Carbohydr Res. 533: 108944. PMID: 37729855
  8. Descubrimiento de Derivados de la 5-Hidroxi-1,4-naftoquinona (Juglona) como Agentes de Doble Eficacia Dirigidos a la Interacción Plaqueta-Cáncer mediante la Inhibición de la Proteína Disulfuro Isomerasa.  |  Juang, YP., et al. 2024. J Med Chem. 67: 3626-3642. PMID: 38381886
  9. Acceso de Novo a los C-Glicósidos de BODIPY como Conjugados No Simétricos de BODIPY-Carbohidratos sin Enlace.  |  Uriel, C., et al. 2024. J Org Chem. 89: 4042-4055. PMID: 38438277

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranose, 2.5 g

sc-220783
2.5 g
$268.00