2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate (CAS 92052-29-4)

El 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-beta-D-glucopiranosil 2,2,2-tricloroacetimidato es un valioso reactivo en la química de los carbohidratos. Entre sus características estructurales destacan los grupos hidroxilo protegidos con acetilo, que le confieren estabilidad durante las reacciones químicas, y un grupo tricloroacetimidato, que actúa como grupo saliente muy eficaz en las reacciones de glucosilación. Este compuesto es esencial para la síntesis de donantes de glicosilo, ya que permite la unión de varios residuos de glicosilo a moléculas aceptoras específicas. Los investigadores lo utilizan habitualmente en la síntesis de oligosacáridos, ya que proporciona un método fiable y controlado para formar enlaces glucosídicos. En investigación, este compuesto se aplica ampliamente en la síntesis automatizada de oligosacáridos complejos y glicoconjugados debido a su reactividad predecible. Permite el ensamblaje preciso de cadenas de carbohidratos y facilita la glicosilación regioselectiva. Además, se ha utilizado en la preparación de vacunas sintéticas, glicomiméticos y sondas basadas en glicanos para estudiar las interacciones proteína-glicano y explicar la biología estructural de los carbohidratos. La elevada reactividad de su grupo saliente tricloroacetimidato garantiza altos rendimientos de los productos de glicosilación, lo que lo hace indispensable para la síntesis modular de estructuras complejas de glicanos. Este compuesto ha permitido avances significativos en el estudio del reconocimiento molecular mediado por carbohidratos, la investigación del sistema inmunitario y las interacciones patógeno-huésped.