Date published: 2026-3-12

1-800-457-3801

SCBT Portrait Logo
Seach Input

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidate (CAS 121238-27-5)

0.0(0)
Escribir una reseñaHacer una pregunta

Número de CAS:
121238-27-5
Peso Molecular:
492.69
Fórmula Molecular:
C16H20Cl3NO10
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-α-D-manopiranosil tricloroacetimidato es un compuesto químico muy utilizado en la investigación de la química de carbohidratos debido a su papel como donante de glicosilo en las reacciones de glicosilación. En estas reacciones, la fracción de tricloroacetimidato actúa como un excelente grupo saliente, facilitando la transferencia del residuo α-D-manopiranosilo a moléculas aceptoras. Este compuesto se ha empleado en la síntesis de diversos glucoconjugados, como oligosacáridos, glucopéptidos y glucolípidos, que son cruciales para estudiar las interacciones carbohidrato-proteína, los procesos de reconocimiento celular y las interacciones patógeno-huésped. Los investigadores utilizan el 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-α-D-manopiranosiltricloroacetimidato para investigar las relaciones estructura-función de los carbohidratos y su implicación en los procesos biológicos. Además, se utiliza en la síntesis de materiales basados en carbohidratos con aplicaciones en sistemas de administración de fármacos, biomateriales y diagnósticos. Su capacidad para introducir eficazmente residuos de manopiranosilo α-ligados en diversas moléculas lo convierte en una valiosa herramienta para sintetizar glicoconjugados complejos y sondear sus funciones en sistemas biológicos. Mediante su uso en investigación, este compuesto contribuye a avanzar en nuestra comprensión de la biología de los carbohidratos y a desarrollar nuevos materiales basados en carbohidratos para diversas aplicaciones en biotecnología y ciencia de materiales.


2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidate (CAS 121238-27-5) Referencias

  1. Síntesis fácil y eficaz de di-, tri-, tetra-, hexa-, octa- y dodecasacáridos de manosa enlazados con alfa-(1-->6) y de di-, tri-, tetra-, hexa- y octasacáridos de glucosa enlazados con beta-(1-->6) utilizando tricloroacetimidatos de azúcar como donantes y glucósidos no protegidos o parcialmente protegidos como aceptores.  |  Zhu, Y. and Kong, F. 2001. Carbohydr Res. 332: 1-21. PMID: 11403082
  2. De la fase de solución a la química 'en columna': glicosilación basada en tricloroacetimidato promovida por ácido perclórico-sílice.  |  Mukhopadhyay, B., et al. 2005. J Org Chem. 70: 9059-62. PMID: 16238354
  3. Conjugados de manosa-pepstatina como inhibidores dirigidos del procesamiento de antígenos.  |  Free, P., et al. 2006. Org Biomol Chem. 4: 1817-30. PMID: 16633575
  4. Estudio comparativo de diferentes métodos de glucosilación para la síntesis de D-manopiranósidos de éster alílico de Nalpha-fluorenilmetoxicarbonil-trans-4-hidroxi-L-prolina.  |  Lee, DJ., et al. 2007. Carbohydr Res. 342: 2628-34. PMID: 17854783
  5. Sobre el origen de la regioselectividad en las reacciones de glucosilación de 1,2-dioles.  |  Cid, MB., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 1471-81. PMID: 19300834
  6. Antagonistas DC-SIGN monovalentes a base de manosa: dirigidos al surco hidrofóbico del receptor.  |  Tomašić, T., et al. 2014. Eur J Med Chem. 75: 308-26. PMID: 24556146
  7. Síntesis de análogos de oligosacáridos con alto contenido en manosa mediante química de clic: ¿verdaderos imitadores funcionales de sus homólogos naturales frente a las lectinas?  |  François-Heude, M., et al. 2015. Chemistry. 21: 1978-91. PMID: 25483029
  8. Síntesis de una estructura central fucosilada y no fucosilada de cadenas de carbohidratos que contienen xilosa a partir de N-glicoproteínas.  |  van der Ven, JG., et al. 1994. Carbohydr Res. 264: 45-62. PMID: 8001019
  9. Síntesis de tres tetrasacáridos que contienen 3-O-metil-D-manosa, como compuestos modelo para cadenas de carbohidratos que contienen xilosa de N-glicoproteínas.  |  van der Ven, JG., et al. 1994. Carbohydr Res. 253: 121-39. PMID: 8156544
  10. Síntesis de una Estructura de Heptosa 3, 4-Di-O-sustituida: Un Oligosacárido Parcial Expresado en Lipooligosacárido Neisserial  |  Kubo, H., Ishii, K., Koshino, H., Toubetto, K., Naruchi, K., & Yamasaki, R. 2004. European Journal of Organic Chemistry. 2004(6): 1202-1213.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidate, 500 mg

sc-213981
500 mg
$360.00