2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl Chloride (CAS 14227-87-3)

El cloruro de 2,3,4,6-α-D-galactopiranosilo es un derivado totalmente acetilado de la D-galactosa, que contiene grupos acetilo en las posiciones hidroxilo 2, 3, 4 y 6. Presenta un grupo cloruro en el carbono anomérico, lo que lo convierte en un donante de glicosilo versátil en la química de carbohidratos. Presenta un grupo cloruro en el carbono anomérico, lo que lo convierte en un donante de glicosilo versátil en la química de carbohidratos. Este compuesto es especialmente valioso en la síntesis de glucósidos, ya que los grupos hidroxilo protegidos con acetilo proporcionan estabilidad, y la fracción cloruro facilita la formación de enlaces glucosídicos. Su reactividad se aprovecha en la síntesis de oligosacáridos, donde el grupo cloruro sirve como grupo saliente en las reacciones de glucosilación. En la glicociencia, los investigadores utilizan el cloruro de 2,3,4,6-tetra-O-acetil-α-D-galactopiranosilo para sintetizar estructuras de glicanos esenciales para el estudio de enzimas activas por carbohidratos, proteínas de unión a glicanos e interacciones carbohidrato-anticuerpo. Es fundamental para ensamblar complejos grupos de carbohidratos y glicoconjugados que imitan las estructuras naturales, lo que contribuye a la investigación de glicoproteínas, glicolípidos y otros glicoconjugados. Además, este compuesto desempeña un papel importante en el desarrollo de estrategias químicas para la glicosilación selectiva, que son cruciales para comprender las especificidades de las glicosiltransferasas. El donante de galactosa protegido con acetilo también se utiliza para investigar inhibidores basados en carbohidratos y para explorar métodos sintéticos de modificación de productos naturales.