Date published: 2025-9-11

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1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (CAS 6974-32-9)

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1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose es un inhibidor antiinflamatorio de la adhesión de neutrófilos a la hemocianina de la lapa occipital
Número de CAS:
6974-32-9
Peso Molecular:
504.48
Fórmula Molecular:
C28H24O9
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 1-O-acetil-2,3,5-tri-O-benzoil-β-D-ribofuranosa es un compuesto químico ampliamente utilizado en la investigación de la química de los carbohidratos debido a su importancia como intermediario clave en la síntesis de nucleósidos y nucleótidos. Su mecanismo de acción gira principalmente en torno a su papel como grupo protector de la fracción ribosa durante las reacciones de glucosilación. Los grupos acetilo y benzoilo protegen selectivamente las funcionalidades hidroxilo en las posiciones 1ª, 2ª, 3ª y 5ª del anillo de ribosa, lo que permite un control preciso de las reacciones de glucosilación. Este compuesto se ha empleado ampliamente en la síntesis de nucleósidos y nucleótidos modificados para investigar las relaciones estructura-actividad, los mecanismos enzimáticos y las interacciones entre ácidos nucleicos. Los investigadores lo utilizan como componente básico en el ensamblaje de análogos e imitadores de ácidos nucleicos para estudiar la biología del ARN y el ADN, incluidas la interferencia del ARN (ARNi) y la edición de genes. Además, se utiliza en la síntesis de análogos de nucleótidos como posibles agentes antivirales y anticancerígenos. Su versatilidad en la química de carbohidratos la convierte en una herramienta indispensable para la síntesis de complejos derivados de nucleósidos y nucleótidos, lo que permite avanzar en nuestra comprensión de la estructura y función de los ácidos nucleicos y contribuye al desarrollo de nuevas tecnologías basadas en ácidos nucleicos.


1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (CAS 6974-32-9) Referencias

  1. Inhibición de la adherencia Molt-4-endotelial por péptidos sintéticos de la secuencia de ICAM-1.  |  Ross, L., et al. 1992. J Biol Chem. 267: 8537-43. PMID: 1349017
  2. Síntesis de algunas nuevas N-ribosil-1,2,4-triazin-6(1H)-/onas o tionas como potenciales quimioterapéuticos antibacterianos y antifúngicos.  |  Khalil, NS. 2005. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 24: 111-20. PMID: 15822617
  3. 1,N6-Eteno-7-deaza-2,8-diazaadenosina: síntesis, propiedades y conversión a 7-deaza-2,8-diazaadenosina.  |  Lin, W., et al. 2005. Org Biomol Chem. 3: 1714-8. PMID: 15858655
  4. Derivados de la 7-deazainosina: síntesis y caracterización de ribonucleósidos de pirrolo [2,3-d]pirimidina 7- y 7,8-sustituidos.  |  Ciliberti, N., et al. 2008. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 27: 525-33. PMID: 18569790
  5. Glicosilación regioselectiva de 7-azapteridinas y conversión de los nucleósidos de 7-azapteridina en nucleósidos de 6-azapurina.  |  Nagamatsu, T., et al. 2008. Nucleic Acids Symp Ser (Oxf). 561-2. PMID: 18776503
  6. Estudios sobre la glicosilación de pirrolo[2,3-d] pirimidinas con 1-O-acetil-2,3,5-tri-O-benzoil-beta-D-ribofuranosa: formación de regioisómeros durante las síntesis de toyocamicina y 7-deazainosina.  |  Leonard, P., et al. 2009. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 28: 678-94. PMID: 20183609
  7. Mac-1 (CD11b/CD18) media en la producción de peróxido de hidrógeno dependiente de la adherencia por parte de neutrófilos humanos y caninos.  |  Shappell, SB., et al. 1990. J Immunol. 144: 2702-11. PMID: 2181020
  8. Síntesis y propiedades biológicas de siRNAs modificados químicamente con 1-deoxi-D-ribofuranosa en su región 3'-overhang.  |  Taniho, K., et al. 2012. Bioorg Med Chem Lett. 22: 2518-21. PMID: 22377516
  9. Novedoso método de síntesis de 5''-fosfato 2'-O-ribosil-ribonucleósidos y sus 3'-fosforamiditos.  |  Chmielewski, MK. and Markiewicz, WT. 2013. Molecules. 18: 14780-96. PMID: 24352053
  10. Nucleósidos 9: Diseño y síntesis de nuevos nucleósidos de xantina 8-nitro y 8-amino de actividad biológica esperada.  |  Mohamed, MANM., et al. 2017. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 36: 745-756. PMID: 29239699
  11. La microcirculación y la inflamación: modulación de la adhesión leucocito-célula endotelial.  |  Granger, DN. and Kubes, P. 1994. J Leukoc Biol. 55: 662-75. PMID: 8182345

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Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose, 1 g

sc-220477
1 g
$122.00