Date published: 2025-10-27

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1-Bromoadamantane (CAS 768-90-1)

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Nombres Alternativos:
1-Adamantyl bromide
Número de CAS:
768-90-1
Pureza:
99%
Peso Molecular:
215.13
Fórmula Molecular:
C10H15Br
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El 1-bromoadamantano es un derivado bromado del adamantano, que presenta un átomo de bromo unido a uno de los átomos de carbono de la estructura del adamantano. Esta modificación estructural introduce propiedades químicas y reactividades únicas, lo que lo convierte en un tema interesante para diversos estudios científicos, sobre todo en síntesis orgánica y ciencia de materiales. En investigación, el principal interés del 1-bromoadamantano radica en su papel como intermediario sintético versátil. El átomo de bromo de este compuesto es un sitio reactivo que puede sufrir transformaciones químicas posteriores, lo que permite la síntesis de una amplia gama de derivados del adamantano. Esto es crucial para explorar el espacio químico en torno al andamiaje del adamantano, conocido por su rigidez y estabilidad debido a su estructura en forma de jaula. Un importante mecanismo de acción del 1-bromoadamantano en química sintética es su participación en reacciones de sustitución nucleofílica. El átomo de bromo puede sustituirse por varios nucleófilos, lo que permite a los químicos producir varios adamantanos funcionalizados. Estas reacciones son importantes para modificar el núcleo del adamantano y producir nuevos compuestos con aplicaciones potenciales en ciencia de materiales, nanotecnología y catálisis. Además, el 1-bromoadamantano se utiliza en el estudio de la catálisis por transferencia de fase. Debido a su tamaño relativamente grande y a la presencia de un halógeno reactivo, sirve como compuesto modelo para investigar cómo pueden optimizarse las condiciones de transferencia de fase para la síntesis de moléculas orgánicas voluminosas. Esta investigación tiene implicaciones para mejorar la eficacia y selectividad de las reacciones orgánicas en las que intervienen grandes sustratos.


1-Bromoadamantane (CAS 768-90-1) Referencias

  1. Influencia de la sustitución alquílica en la estabilidad en fase gaseosa del catión 1-adamantilo y en los efectos del disolvente en la solvólisis del 1-bromoadamantano.  |  Takeuchi, K., et al. 2001. J Org Chem. 66: 2034-43. PMID: 11300897
  2. Estudio espectroscópico FT-IR a alta presión de las transiciones de fase en el 1-cloro- y el 1-bromoadamantano.  |  Fraczyk, LA. and Huang, Y. 2001. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 57A: 1061-71. PMID: 11374566
  3. Estudios experimentales (RMN) y computacionales (MD) de los complejos de inclusión de 1-bromoadamantano con ciclodextrina alfa, beta y gamma.  |  Ivanov, PM., et al. 1996. J Org Chem. 61: 7012-7017. PMID: 11667601
  4. Alquilación reductora aeróbica fácil de cloruro de porfirina de iridio(III) con hidróxido potásico: alcance y mecanismo.  |  Zuo, H., et al. 2015. Dalton Trans. 44: 20618-25. PMID: 26563412
  5. Hemilabilidad del ligando 1,2-Bis(dimetilfosfino)etano (dmpe) en Cp*Mo(NO)(κ2-dmpe).  |  Holmes, AS., et al. 2017. Inorg Chem. 56: 11299-11309. PMID: 28876057
  6. Transiciones de fase en el 1-bromoadamantano en comparación con el 1-cloroadamantano: similitudes y características únicas.  |  Danilov, IV., et al. 2021. Phys Chem Chem Phys. 23: 23274-23279. PMID: 34632470
  7. Proceso sencillo y económico para producir clorhidrato de amantadina.  |  Phan Thi, PD., et al. 2022. ACS Omega. 7: 4787-4790. PMID: 35187298
  8. Mesomeric Betaines Based on Adamantylated 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyrimidin-5-ones: Síntesis, Estructura y Conversión en Carbenos N-Heterocíclicos Aniónicos.  |  Sheina, ES., et al. 2023. Chem Asian J. 18: e202201306. PMID: 36662627
  9. Nanopartículas Reactivas de Magnesio para Realizar Reacciones en Suspensión.  |  Ritschel, C., et al. 2024. Chemistry. e202400418. PMID: 38593253
  10. Adamantilaminas por aminación directa del 1-bromoadamantano.  |  Krumkalns, EV. and Pfeifer, W. 1968. J Med Chem. 11: 1103. PMID: 4177081

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

1-Bromoadamantane, 25 g

sc-237494
25 g
$34.00