Date published: 2025-11-17

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1-Benzyl-1,4-dihydronicotinamide (CAS 952-92-1)

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Nombres Alternativos:
1,4-Dihydro-1-(phenylmethyl)-3-pyridinecarboxamide; 1-Benzyl-1,4-dihydro-nicotinamide; N-Benzyl-3-carbamoyl-1,4-dihydropyridine; N-Benzyldihydronicotinamide; NSC 26899
Número de CAS:
952-92-1
Pureza:
≥95%
Peso Molecular:
214.26
Fórmula Molecular:
C13H14N2O
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 1-bencil-1,4-dihidronotinamida es un compuesto sintético que se utiliza en investigaciones centradas en la química redox y las reacciones enzimáticas. Como análogo de la forma reducida de la nicotinamida adenina dinucleótido (NADH), esta molécula es de especial interés en los estudios que implican procesos de transferencia de electrones. Los investigadores emplean la 1-bencil-1,4-dihidronicotinamida para comprender mejor los mecanismos de las enzimas dependientes de NADH, dada su similitud estructural con esta sustancia. También se utiliza como compuesto modelo en el desarrollo de catalizadores biomiméticos que pretenden replicar el comportamiento de las enzimas redox-activas. Además, el compuesto es una herramienta útil en el estudio de las reacciones de oxidación-reducción en síntesis orgánica, donde puede servir como donante de hidruros en diversas transformaciones químicas. El grupo bencílico en la estructura de la 1-bencil-1,4-dihidronicotinamida la hace más resistente a la oxidación que el NADH, lo que resulta beneficioso para determinadas condiciones experimentales en las que se requiere una mayor estabilidad.


1-Benzyl-1,4-dihydronicotinamide (CAS 952-92-1) Referencias

  1. ¿Existe un efecto cinético isotópico del deuterio en la transferencia de un electrón de 1-bencil-1,4-dihidronicotinamida a 9-fluorenilidenemalononitrilo?  |  Anne, A., et al. 2000. J Org Chem. 65: 7213-4. PMID: 11031053
  2. Determinación de las energías de disociación del enlace C4-H de modelos de NADH y sus cationes radicales en acetonitrilo.  |  Zhu, XQ., et al. 2003. Chemistry. 9: 871-80. PMID: 12584702
  3. 1-bencil-1,4-dihidronicotinamida modelo NAD(P)H soportada por polisiloxano: síntesis y aplicación en la reducción de olefinas activadas.  |  Zhang, B., et al. 2003. J Org Chem. 68: 3295-8. PMID: 12688805
  4. Hidricidades de BzNADH, CH5Mo(PMe3)(CO)2H, y C5Me5Mo(PMe3)(CO)2H en acetonitrilo.  |  Ellis, WW., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 2738-43. PMID: 14995190
  5. Complejos de metales de transición coordinados por un compuesto modelo NAD(P)H y su mayor capacidad de donación de hidruros en presencia de una base.  |  Kobayashi, A., et al. 2005. Chemistry. 11: 4219-26. PMID: 15864798
  6. Química de activación C-H intermolecular mediada por superoxo cúprico.  |  Peterson, RL., et al. 2011. J Am Chem Soc. 133: 1702-5. PMID: 21265534
  7. Nano-Fe3O4 magnético soportado por 1-bencil-1,4-dihidronicotinamida (BNAH): síntesis y aplicación en la reducción catalítica de α,β-epoxi-cetonas.  |  Xu, HJ., et al. 2012. Org Lett. 14: 1210-3. PMID: 22324403
  8. Formación in situ de H2O2 para P450 peroxigenasas.  |  Paul, CE., et al. 2014. Bioorg Med Chem. 22: 5692-6. PMID: 24984939
  9. El cambio del donante de electrones mejora la actividad degradadora del colorante azorreductasa a pH neutro.  |  Qi, J., et al. 2017. Enzyme Microb Technol. 100: 17-19. PMID: 28284307
  10. Producción fotocatalítica sin metales preciosos de un análogo de NADH utilizando catalizadores de diimina-dioxima de cobalto en condiciones acuosas y orgánicas.  |  Kwok, CL., et al. 2020. Chem Commun (Camb). 56: 7491-7494. PMID: 32497158
  11. Propiedades electroquímicas y estudio de la reactividad de núcleos [MnV(O)(μ-OR-ácido de Lewis)].  |  Gupta, G., et al. 2021. Inorg Chem. 60: 18006-18016. PMID: 34813300
  12. Síntesis de proteínas sin células para el cribado de nuevas azoreductasas y su donante de electrones preferido.  |  Rolf, J., et al. 2022. Chembiochem. 23: e202200121. PMID: 35593146
  13. Catálisis en reacciones de 1-bencil-1,4-dihidronicotinamida.  |  Anderson, BM., et al. 1965. Arch Biochem Biophys. 110: 577-82. PMID: 4221029

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

1-Benzyl-1,4-dihydronicotinamide, 100 mg

sc-208609
100 mg
$312.00