1-Acetyl-2-deoxy-3,5-di-O-benzoylribofuranose (CAS 51255-12-0)

La 1-acetil-2-deoxi-3,5-di-O-benzoilribofuranosa es un derivado del azúcar modificado químicamente, concretamente una forma protegida de la 2-deoxirribosa, que es un componente clave de la espina dorsal del ADN. Este compuesto destaca por su grupo acetilo en la posición 1 y sus grupos benzoilo en las posiciones 3 y 5, que sirven como grupos protectores para evitar reacciones no deseadas durante la síntesis química. En la investigación científica, la 1-acetil-2-deoxi-3,5-di-O-benzoilribofuranosa se utiliza ampliamente en el campo de la química orgánica, especialmente en la síntesis de nucleósidos y nucleótidos. Estos grupos protectores convierten al compuesto en un intermediario versátil que puede modificarse posteriormente para introducir varias nucleobases (como adenina, timina, citosina y guanina) en la posición 1'para formar los nucleósidos correspondientes. Los grupos protectores (acetilo y benzoilo) son cruciales porque protegen los grupos hidroxilo químicamente reactivos del azúcar ribosa durante el proceso de formación del nucleósido. Esta protección selectiva permite a los químicos llevar a cabo reacciones en sitios específicos de la molécula sin interferencia de otros grupos reactivos, mejorando la eficacia y el rendimiento de la síntesis. Además, la 1-acetil-2-deoxi-3,5-di-O-benzoilribofuranosa se ha utilizado para estudiar los mecanismos de las reacciones de sustitución nucleofílica en los azúcares. Al examinar cómo afectan las distintas condiciones a la reactividad de este compuesto, los investigadores pueden comprender mejor los efectos estéricos y electrónicos que influyen en las reacciones de glicosilación, un tipo fundamental de reacción utilizada en el ensamblaje de oligonucleótidos y ADN.