Date published: 2025-9-13

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1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalene (CAS 442873-72-5)

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Nombres Alternativos:
N′′,N′′′′′-1,8-Naphthalenediylbis(N,N,N′,N′-tetramethyl-guanidine); TMGN
Solicitud:
1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalene es una nueva esponja protónica superbásica y cinéticamente activa.
Número de CAS:
442873-72-5
Pureza:
≥95%
Peso Molecular:
354.49
Fórmula Molecular:
C20H30N6
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El 1,8-Bis(tetrametilguanidino)naftaleno es una entidad química distintiva caracterizada por la incorporación de grupos tetrametilguanidino en las posiciones 1 y 8 de un núcleo de naftaleno. Esta estructura dota a la molécula de propiedades fisicoquímicas únicas, como una mayor capacidad de donación de electrones y un importante volumen estérico, lo que la convierte en un compuesto de gran interés en el campo de la investigación en química orgánica. La exploración de sus propiedades y funcionalidades se extiende al ámbito de la química supramolecular, en el que puede servir como bloque de construcción de arquitecturas moleculares con un control preciso de su disposición espacial y sus propiedades electrónicas, estrictamente dentro de un contexto de investigación.


1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalene (CAS 442873-72-5) Referencias

  1. 1,8-bis(tetrametilguanidino)naftaleno (TMGN): una nueva 'esponja protónica' superbásica y cinéticamente activa.  |  Raab, V., et al. 2002. Chemistry. 8: 1682-93. PMID: 11933096
  2. La afinidad protónica de la superbase 1,8-bis(tetrametilguanidino)naftaleno (TMGN) y algunos compuestos relacionados: un estudio teórico.  |  Kovacević, B. and Maksić, ZB. 2002. Chemistry. 8: 1694-702. PMID: 11933097
  3. Cálculos DFT sobre una nueva clase de bases orgánicas C3-simétricas: esponjas protónicas altamente básicas y ligandos para cationes metálicos muy pequeños.  |  Bucher, G. 2003. Angew Chem Int Ed Engl. 42: 4039-42. PMID: 12973763
  4. 1,8-bis(dimetiletileneguanidino)naftaleno: adaptación de la basicidad de las «esponjas protónicas» de bisguanidina mediante experimentos y teoría.  |  Raab, V., et al. 2003. J Org Chem. 68: 8790-7. PMID: 14604346
  5. 1,8-Bis(hexametiltriaminofosfazenil)naftaleno, HMPN: una 'esponja de protones' bifosfazénica superbásica.  |  Raab, V., et al. 2005. J Am Chem Soc. 127: 15738-43. PMID: 16277515
  6. 1,8-Bis(dimetilamino)naftaleno-2,7-diolato: una base nitrogenada de arilamina simple con afinidad protónica comparable a la de los iones hidruro.  |  Ozeryanskii, VA., et al. 2006. Angew Chem Int Ed Engl. 45: 1453-6. PMID: 16425326
  7. Detección cuantitativa de trazas de compuestos perfluorados en muestras de agua ambiental mediante Espectrometría de Masas de Desorción/Ionización Láser Asistida por Matriz-Tiempo de Vuelo con 1,8-bis(tetrametilguanidino)-naftaleno como matriz.  |  Cao, D., et al. 2011. Talanta. 85: 345-52. PMID: 21645709
  8. Síntesis e investigación teórica de un derivado de 1,8-bis(bis(diisopropilamino)ciclopropeniminil)naftaleno esponja protónica.  |  Belding, L. and Dudding, T. 2014. Chemistry. 20: 1032-7. PMID: 24357468
  9. Aplicación con éxito de una base orgánica neutra, 1,8-bis(tetrametilguanidino)naftaleno (TMGN), para la radiosíntesis de [11C]raclopride.  |  Lee, J., et al. 2016. Appl Radiat Isot. 118: 382-388. PMID: 27894050
  10. Esponjas protónicas superbásicas de alquilbisfosfazeno sustituido: una nueva clase de matrices desprotonantes para la espectrometría de masas de ionización asistida por matriz/desorción láser de iones negativos de analitos de bajo peso molecular difícilmente ionizables.  |  Calvano, CD., et al. 2016. Rapid Commun Mass Spectrom. 30: 1680-1686. PMID: 28328038
  11. Utilización de poliaminas aromáticas con alta afinidad protónica como dopantes 'esponja protónica' para la espectrometría de masas por ionización por electrospray.  |  Wirth, MA., et al. 2017. Eur J Mass Spectrom (Chichester). 23: 49-54. PMID: 28657414
  12. Caracterización de compuestos bioactivos y nutracéuticos presentes en los residuos del procesado del aceite de oliva.  |  Ventura, G., et al. 2019. Rapid Commun Mass Spectrom. 33: 1670-1681. PMID: 31268208
  13. Estudio teórico del enlace de hidrógeno intramolecular en 'esponjas protónicas' simétricas seleccionadas a partir de métodos DFT y CPMD.  |  Jezierska, A. and Panek, JJ. 2020. J Mol Model. 26: 37. PMID: 31989276

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalene, 1 g

sc-251608
1 g
$139.00

1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalene, 25 g

sc-251608A
25 g
$1020.00