1,6-Di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose (CAS 65556-30-1)

La 1,6-Di-O-acetil-2,3,4-tri-O-bencil-α-D-manopiranosa es una forma químicamente modificada de la manosa, muy utilizada en la química sintética de los carbohidratos por su estrategia de grupos protectores, que permite reacciones controladas cruciales para construir glicoestructuras complejas. Esta molécula presenta grupos acetilo en las posiciones 1 y 6 y grupos bencilo en las posiciones 2, 3 y 4, protegiendo eficazmente estos grupos hidroxilo reactivos de reacciones secundarias no deseadas. Esta protección selectiva es fundamental para la síntesis de enlaces glicosídicos precisos, que son fundamentales en el ensamblaje de oligosacáridos y glicoconjugados sofisticados. En la investigación científica, este compuesto sirve como un valioso intermediario en el desarrollo de polisacáridos que contienen manosa, que son importantes para estudiar las interacciones carbohidrato-proteína, en particular las que implican lectinas, que desempeñan papeles cruciales en el reconocimiento y la señalización celular. La configuración α específica del enlace glucosídico en este derivado es especialmente importante para imitar la orientación natural de la manosa en los sistemas biológicos, lo que permite comprender mejor los requisitos estructurales de la actividad y la interacción biológicas. Además, el uso de la 1,6-Di-O-acetil-2,3,4-tri-O-bencil-α-D-manopiranosa en reacciones de glucosilación ayuda a explicar los mecanismos de especificidad y catálisis enzimática en las reacciones de transferencia de glicosilo, contribuyendo a una comprensión más amplia de los procesos enzimáticos en glicociencia. Esta investigación no sólo hace avanzar el campo de la química de los carbohidratos, sino que también contribuye al desarrollo de nuevas metodologías sintéticas y materiales basados en funcionalidades de carbohidratos.