1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-D-glucitol (CAS 152613-20-2)

El 1,5-Anhidro-4,6-O-bencilideno-3-deoxi-D-glucitol es un derivado sintético de los hidratos de carbono que tiene su principal utilidad en la investigación de la química de los hidratos de carbono y la enzimología. Este compuesto es especialmente útil para estudiar la formación de enlaces glucosídicos e investigar la estereoquímica de moléculas basadas en carbohidratos debido a su estructura distintiva. Como anhidroazúcar, se emplea a menudo como precursor o intermediario en la síntesis de oligosacáridos complejos. Sus grupos hidroxilo protegidos y su anillo bencilidénico permiten a los investigadores explorar estrategias selectivas de desprotección y funcionalización, cruciales para sintetizar derivados de carbohidratos con configuraciones estereoquímicas específicas. Este compuesto también se utiliza para explicar mecanismos de reacciones enzimáticas en las que intervienen enlaces glucosídicos. Al actuar como análogo del sustrato, permite comprender mejor la especificidad de las enzimas y los mecanismos catalíticos, especialmente en el caso de las glicosidasas y las glicosiltransferasas. Además, los investigadores utilizan el 1,5-anhidro-4,6-O-bencilideno-3-deoxi-D-glucitol para estudiar los patrones de reconocimiento de las proteínas de unión a carbohidratos. Su estructura estable y su distintiva protección bencilidénica lo convierten en una valiosa herramienta para sondear las interacciones carbohidrato-proteína, esenciales para comprender el reconocimiento y la señalización de la superficie celular. Así pues, el compuesto contribuye significativamente al avance de la química sintética de los carbohidratos, la enzimología y la glicobiología, al proporcionar una plataforma versátil para comprender las modificaciones de los carbohidratos y los mecanismos enzimáticos.