(-)-1,4-Di-O-tosyl-2,3-O-isopropylidene-L-threitol (CAS 37002-45-2)

El (-)-1,4-Di-O-tosil-2,3-O-isopropilideno-L-treitol es un derivado sintetizado químicamente del L-treitol, ampliamente utilizado en química orgánica por su papel como bloque de construcción quiral en síntesis asimétrica. El compuesto presenta grupos tosilo (tosilato) y una fracción de isopropilideno que protege las funciones diólicas, lo que no sólo aumenta su estabilidad, sino que también lo convierte en un valioso intermediario para posteriores modificaciones sintéticas. Los grupos tosilo potencian el carácter electrofílico de la molécula, haciéndola más reactiva frente al ataque nucleofílico, lo que resulta crítico en la formación de enlaces glicosídicos o reacciones de acoplamiento con diversos sustratos orgánicos. Esta propiedad se utiliza en la síntesis de moléculas complejas, incluidos productos naturales y principios activos farmacéuticos en los que se requiere un control estereoquímico específico. Su aplicación en investigación se centra en la exploración de nuevas vías sintéticas que puedan producir eficientemente moléculas con múltiples centros quirales. Las características estructurales de este compuesto permiten a los investigadores estudiar la resolución cinética de alcoholes y la protección y desprotección selectivas de grupos funcionales, procesos clave en el desarrollo de compuestos farmacológicamente activos. El uso de este producto químico en la investigación proporciona profundos conocimientos sobre la manipulación de la simetría molecular y la reactividad, cruciales para el avance de las técnicas de química sintética.